通过亚砜活化法获得稳定的C(sp3)取代磺鎓盐，并研究其反应性

《The Journal of Organic Chemistry》：Access to Stable C(sp3)-Substituted Sulfonium Salts through Sulfoxide Activation and Investigation of Their Reactivity

硫代盐合成及其在Umpolung反应中的应用研究，通过取代sulfoxide基团和交换阴离子获得稳定C(sp3)硫代盐，其α-卤代化和碳-碳偶联反应证实硫代盐作为Umpolung介导体，含烯酮硫代盐在碱性条件下生成氧代烯丙基阳离子中间体。

　　

我们研究了从亚砜和硅烯醇醚衍生的C(sp³)取代磺鎓盐的合成及其反应性。通过改变亚砜的取代基并交换反离子，我们成功获得了稳定的磺鎓盐固体。这些磺鎓盐的反应性通过α-卤代反应和碳-碳键形成反应得到了验证。这些反应体现了由磺鎓基团介导的Umpolung过程，使得两种亲核试剂能够发生偶联。值得注意的是，含有烯酮结构的磺鎓盐的典型反应性通过其在碱性条件下与β-二羰基化合物反应生成氧烯丙基阳离子中间体得到了证明。