通过偶氮-Michael加成反应和三氟乙烯氧吲哚的内酰胺化反应,实现无催化剂条件下三氟甲基化五元及七元含氮杂环化合物的合成

《The Journal of Organic Chemistry》:Catalyst-Free Synthesis of Trifluoromethylated Five- and Seven-Membered Nitrogen-Containing Heterocycles via Aza-Michael Addition and Lactamization of Trifluoroethylene Oxindoles

【字体: 时间:2025年10月24日 来源:The Journal of Organic Chemistry 3.6

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  新型三氟甲基吡唑并二酮和1,5-苯并二氮杂环化合物合成方法,采用肼和1,2-二氨基苯作为双亲核试剂,与异吲哚衍生的三氟乙烯氧吲哚丙烯酸在无催化剂条件下反应,通过aza-Michael加成/内酯化过程高效合成目标产物,并首次获得顺式和反式二异构体,同时探讨了反应机制和立体化学规律。

  
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报道了一种合成三氟甲基吡唑烷酮和1,5-苯并二氮杂酮的新方法。在该方法中,使用肼和1,2-二氨基苯作为双核试剂,在无催化剂条件下与异氰酸酯衍生的三氟乙烯氧吲哚丙烯酸酯发生反应,通过偶氮-Michael加成/内酰胺化过程获得了相应的产物,产率较高。实验中得到了吡唑烷酮的顺式反式非对映异构体,并对这一反应的可能机理和立体化学进行了讨论。

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