光氧化还原催化的钾烷基三氟硼酸盐、DABSO和多氟芳烃的三组分自由基偶联反应

《Organic Chemistry Frontiers》:Photoredox-catalyzed three-component radical coupling of potassium alkyltrifluoroborates, DABSO and polyfluoroarenes

【字体: 时间:2025年10月25日 来源:Organic Chemistry Frontiers 4.7

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  聚氟芳基砜类化合物兼具生物活性与合成价值,本研究开发可见光驱动的三组分偶联策略,通过自由基-极性交叉机制实现C-F键断裂,建立新型DABSO/polyfluoroarenes试剂体系,为模块化合成聚氟芳基砜提供新方法。

  

多氟芳基砜不仅具有独特的生物和药理活性,还作为有机合成、功能材料、聚合物光敏剂等多方面的多功能构建块。将多氟芳基磺酰基团直接引入有机化合物中仍然是一个未被探索但极具吸引力的挑战。在这项研究中,我们提出了一种通过自由基-极性交叉机制,在可见光驱动下实现RBF?K、DABSO试剂与多氟芳烃的三组分偶联方法。有趣的是,该方法能够在温和条件下直接断裂多氟芳烃中的C(sp2)-F键,从而将DABSO/多氟芳烃确立为前所未有的多氟芳基磺化试剂。这种创新策略的基础在于将自由基的高反应性与S?Ar反应的精确区域选择性相结合。这种方法为多氟芳基砜的合成提供了一个模块化平台。

图形摘要:光氧化还原催化的钾烷基三氟硼酸盐、DABSO和多氟芳烃的三组分自由基偶联
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