光氧化还原驱动的串联环开环和乙烯基化反应:从环丙烯制备远端烯基酮的一种方法

《Chemical Communications》:Photoredox-driven tandem ring-opening and vinylation: a route to distal alkenyl ketones from cyclopropenes

【字体: 时间:2025年10月26日 来源:Chemical Communications 4.2

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  环丙烷通过质子耦合电子转移机制实现常温下C–C键断裂与重组,生成高对映选择性的远程不饱和酮,具有广谱底物和高效原子经济性。

  

在常温条件下,人们成功开发出一种有机催化策略,该策略能够通过环丙烯的羟烷基化实现连续的C–C键断裂与重构。该方法利用质子耦合电子转移(PCET)机制激活结构受限的叔环烷醇,这些环烷醇的环大小各不相同。生成的环丙基自由基能够对环丙烯进行区域选择性加成,随后这种过渡性的环丙基自由基中间体高效断裂,从而获得具有优异非对映选择性的末端不饱和酮。值得注意的是,该转化方法具有广泛的底物适用性,能够处理多种官能团,并保持较高的原子经济性,为合成多取代烯基酮类化合物提供了有效的策略。

图解摘要:光氧化还原驱动的串联环开环和乙烯基化反应:从环丙烯制备末端烯基酮的途径
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