通过形式[3+2]环加成反应构建多环4-咪唑烷酮骨架

《ChemistrySelect》：The Construction of Polycyclic 4-Imidazolidinone Skeletons via Formal [3 + 2] Cycloadditions

高效构建三环苯磺酰亚胺-4-咪唑啉酮衍生物的新方法及其机制研究。在碱性条件下，α-卤代羟基肟酸与N-磺酰亚胺发生形式[3+2]环加成，产率显著，非自由基机制为主。钼羰基化合物可选择性裂解苯甲基氧基，结合aza-oxyallyl阳离子化学实现复杂杂环骨架的高效合成。

　　

摘要

我们开发了一种高效的方法，用于在碱性条件下实现α-卤代羟胺与N-磺酰醛亚胺之间的正式[3 + 2]环加成反应。该工艺能够以高产率合成多种结构多样的三环苯并磺酰胺-融合的4-咪唑烷酮衍生物。机理研究表明，自由基途径的可能性较小，而正式[3 + 2]环加成机制更为合理。此外，可以使用Mo(CO)₆选择性地切断苯甲氧基。通过将这种方法与经典的氮氧烯丙基阳离子化学结合，我们构建了一个多功能平台，可用于合成具有优异合成灵活性和广泛应用潜力的复杂杂环结构。

图形摘要

我们开发了一种通过氮氧烯丙基阳离子中间体实现正式[3 + 2]环加成的高效方法，能够以高产率合成多种三环苯并磺酰胺-融合的4-咪唑烷酮衍生物。这种方法有助于构建多种杂环结构。

利益冲突

作者声明没有利益冲突。