一锅多组分区域选择性合成新型2-(苯氨基)-5-(三氟甲基)-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪-5-醇衍生物，并通过密度泛函理论（DFT）研究揭示其反应机理

《ChemistrySelect》：One-Pot Multicomponent Regioselective Synthesis of Novel 2-(Phenylamino)-5-(Trifluoromethyl)-5,6-Dihydro-4H-1,3,4-Thiadiazin-5-ol Derivatives and Insight Mechanism Through DFT Studies

区域选择性合成新型噻二唑醇衍生物及其DFT研究。在DMF中，以15mol% DABCO催化，芳香肼与取代苯基异硫氰酸酯和三氟甲基丙酮发生一锅多组分反应，生成2-(苯氨基)-5-(三氟甲基)-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二唑-5-醇。通过FT-IR、NMR及LC-MS表征产物，DFT计算表明6元环噻二唑醇为优势产物。该合成具有条件温和、产率高、操作简便等优点。

　　

摘要

本文报道了一种在温和碱性条件下，通过一锅法多组分区域选择性合成新型2-(苯氨基)-5-(三氟甲基)-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪-5-醇衍生物的方法。芳香族肼与各种取代的苯异硫氰酸酯及3-溴-1,1,1-三氟丙酮在DMF（N,N-二甲基甲酰胺）中，在催化剂量DABCO（1,4-二氮杂环[2.2.2]辛烷）的作用下发生反应，生成2-(苯氨基)-5-(三氟甲基)-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪-5-醇。所合成的化合物通过FT-IR、1H/13C NMR光谱和LC–MS光谱技术进行了表征。为了更深入地理解合成产物的区域选择性和结构偏好，进行了密度泛函理论（DFT）计算。DFT研究结果支持了实验观察结果，即主要形成的是六元噻二嗪-5-醇异构体，而非五元噻唑醇杂环。此外，该方法的优点包括所有底物和催化剂的易处理性、温和的反应条件、较短的反应时间、简单的后处理步骤以及中等至优异的产率。

图形摘要

本研究重点介绍了新型2-(苯氨基)-5-(三氟甲基)-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪-5-醇衍生物的合成方法。反应在DMF中使用15 mol%的DABCO在温和条件下进行，通过计算研究确认了产物的区域选择性。

利益冲突

作者声明不存在利益冲突。