通过铵催化的乙烯酮和硝基醇反应,实现手性氧螺内酯和四氢吡喃的不对称催化合成

《Organic Letters》:Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Oxaspirolactones and Tetrahydropyrans via Ammonium-Catalyzed Reactions of Vinyl Ketones and Nitroalcohols

【字体: 时间:2025年10月27日 来源:Organic Letters 5.0

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  具有高对映选择性和立体选择性的新型手性铵盐相转移催化剂,通过Michael加成反应序列将乙烯酮与硝基醇转化为关键环状半酮酸中间体,为构建oxaspirolactones和2,5-取代四氢吡喃提供新方法,具有广泛的底物适用性和结构多样性。

  
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手性氧杂螺内酯和四氢吡喃是多种生物活性分子和药物中的重要结构单元。本文报道了一种由新型手性铵相转移催化剂催化的、基于迈克尔加成反应的高对映选择性序列,该反应可实现乙烯基酮与硝基醇之间的反应,从而生成关键的环状半酮中间体。这些半酮中间体可作为构建氧杂螺内酯和2,5-二取代四氢吡喃的多功能前体,具有优异的对映选择性和立体选择性。该方法具有广泛的底物适用范围,能够合成结构多样的产物。

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