Morusalisin A的全合成

《Organic Letters》：Total Synthesis of Morusalisin A

新型MDAA莫如斯林A全合成研究，采用九步路线总产率7.3%，关键通过邻位保护基团调控内酯环化Diels-Alder反应（IMDA），高效构建含三连手性中心的四氢苯并[ c ]荧烯-6-酮骨架。

　　

Morusalisin A 是一种非经典的桑树 Diels–Alder 类化合物（MDAA），具有独特的三环结构。本文报道了 Morusalisin A 的首次全合成方法，通过九个步骤从市售的 2,4,6-三羟基苯甲醛开始，总产率为 7.3%。该合成过程中的一个关键步骤是苯并-键合的丁二烯基肉桂酸酯进行的立体选择性分子内 Diels–Alder (IMDA) 反应，该反应高效地构建了含有三个连续立体中心的三元环四氢-6H-苯并[c]chromen-6-酮核心结构。这一转化的关键在于在二烯部分策略性地引入了保护基团，该保护基团不仅促进了 IMDA 反应的进行，还控制了产物的立体化学性质。这项研究有望为 MDAA 的合成开辟新的途径，因为目前 MDAA 主要是通过分子间的 Diels–Alder 反应来制备的。