《European Journal of Organic Chemistry》:Salt‐Free CatAnionic Vesicular Nanoreactor from Dithiocarbamate: Michael Addition of Nitroolefins in Water
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制备单步骤无盐阴离子囊泡AmDTC-C12及其在水相Michael加成和巴氯芬制备中的应用
帕纳西尔普·阿索泰(Panassilp Authai)|威萨努·松巴特(Witsanu Sombat)|沃拉维·P·霍文(Voravee P. Hoven)|蒂拉尤特·维莱万(Tirayut Vilaivan)|帕努瓦特·帕东格罗斯(Panuwat Padungros)
泰国曼谷朱拉隆功大学理学院化学系精细化学品生产与环境修复研究小组,绿色化学研究组,邮编10330
无盐阴离子囊泡的制备方法通常是先将阳离子和阴离子两亲分子混合,然后去除反应过程中产生的盐类副产物。在本研究中,报道了一种新的制备无盐阴离子囊泡的方法:通过仲胺与CS?的一步缩合反应,生成N,N-二烷基铵N,N-二烷基二硫代氨基甲酸盐(AmDTC)类物质。这种AmDTC分散在水中后,会自发形成无盐阴离子囊泡。在多种AmDTC中,N,N-十二烷基铵N,N-十二烷基二硫代氨基甲酸盐(AmDTC-C12)表现出较高的稳定性,并被用作水相中的Michael加成反应纳米反应器。这些囊泡能够催化硝基烯烃的水相Michael加成反应,产率可达65%–92%。通过原位生成AmDTC-C12囊泡,实现了制备规模和一步法Michael加成反应,同样获得了良好的产率。AmDTC-C12纳米反应器还被用于(±)-巴氯芬的合成,产率为54%。研究证明了AmDTC-C12的可重复使用性,其使用次数可达到七次。最后,通过简单的酸化处理,将AmDTC-C12转化为N,N-十二烷基铵盐,实现了N,N-十二烷基胺前体的化学回收。由于其简单的前体合成方法,基于AmDTC的无盐阴离子囊泡在有机催化和药物递送应用方面展现出广阔且未充分开发的潜力。