分子柔韧性对三苯胺/苯并咔唑修饰的四取代芘基蓝色发光体光学性质的影响

《Tetrahedron》：The Effect of Molecular Flexibility on the Optical Properties of Triphenylamine/Benzocarbazole-Decorated Tetrakis-substituted Pyrene-Based Blue Emitters

多环芳烃发光体通过Suzuki-Miyaura偶联和取代反应合成，调节分子柔韧性提升固态发光效率，苯并羧唑取代体系发射蓝移且荧光量子产率相近，溶剂溶解性差异显著。

　　

李少凌|陈晓雪|李家琳|江涛|刘伟|严凯|陈俊如|Md. Monarul Islam|Carl Redshaw|冯星

广东工业大学材料与能源学院，功能性软凝聚态物质广东省重点实验室

摘要

有机发光二极管（OLED）的性能受到有机发光材料光物理特性的显著影响。在本文中，通过Suzuki-Miyaura偶联反应及后续取代反应，以1,3,6,8-四溴芘-2,7-二醇为前体合成了基于芘的一系列发光团2和3。在该过程中，可以轻松修改芘核心上的溴基和羟基以获得目标产物。所开发的荧光团具有强烈的蓝光发射，并且半高宽较窄；通过调节分子柔韧性，还表现出优异的固态发光效率。

章节摘录

引言

在过去三十年中，有机发光二极管（OLED）取得了显著进展，从Tang和Van Slyke首次提出的实验室概念发展成为消费电子市场的领先技术[1]、[2]。OLED材料的基本特性，包括高效率、较长的使用寿命、出色的色彩纯度和良好的稳定性，对于提升OLED的电致发光性能至关重要。

合成与表征

如图1所示，化合物2通过经典的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应高产率（80-85%）合成。随后，通过取代反应将长己烯基引入2位，获得了目标化合物3（产率70-75%）。化合物2a和3a在二氯甲烷中的溶解度良好（20 mg/mL），而化合物2b的溶解度较低（5 mg/mL）。

结论

总结来说，本研究合成了四种新型有机蓝色发光剂，以探讨分子柔韧性对四取代芘基蓝色发光剂光学特性的影响。通过在芘的1,3,6,8位引入三苯胺或苯并咔唑基团，在2,7位引入己基基团，研究了这些变化的影响。与基于三苯胺的芘相比，苯并咔唑修饰的芘基发光剂的发射波长发生蓝移，但荧光强度几乎相同。

材料

除非另有说明，所有试剂均从商业渠道购买，无需进一步纯化。起始化合物1,3,6,8-四溴-2,7-二羟基芘1的合成方法参考了先前的文献[28]、[29]、[30]。

表征

¹H和¹³C核磁共振（NMR）谱是在Bruker AV 400M谱仪上使用氯仿-d溶剂和四甲基硅烷作为内标进行的。J值以Hz为单位。高分辨率质谱（HRMS）数据由LC/MS/MS仪器获得。

CRediT作者贡献声明

李少凌：实验研究、数据整理。冯星：撰写 – 审稿与编辑、初稿撰写、项目监督、资金申请。刘伟：数据分析。江涛：数据分析、概念构思。李家琳：数据整理。陈晓雪：实验研究、数据整理。Carl Redshaw：撰写 – 审稿与编辑。Md. Monarul Islam：撰写 – 审稿与编辑、初稿撰写、数据可视化、方法设计。陈俊如：撰写 – 审稿与编辑。

数据获取声明

数据可向作者索取

利益冲突

我们没有需要披露的利益冲突。

利益冲突声明

作者声明与本手稿无关的利益冲突。

致谢

本工作得到了中国国家自然科学基金（21975054）、中国教育部科技部人才支持计划（TYSP）以及孟加拉国科学与工业研究委员会（BCSIR）的支持。CR感谢中国电子科技大学（UEA）的协助。