对从日本秋田县海岸采集的Laurencia属物种进行的化学分类学分析。第一部分：L. venusta和L. okamurae的化学成分

《Biochemical Systematics and Ecology》：Chemotaxonomic analysis of Laurencia spp. collected from the coast of Akita Prefecture, Japan. Part I: chemical composition of L. venusta and L. okamurae

红藻Laurencia venusta和L. okamurae从日本秋田县角浦海域分离，鉴定出新型12-trans-(3E)-环氧文斯汀及已知(3E)-环氧文斯汀，后者为日本首次分离。L. okamurae鉴定出具有环劳烷结构的lawinterol和isolaurinterol，并通过极性、紫外光谱及核磁共振（CDCl3和C6D6）确认结构。生物毒性测试显示化合物对卤虾幼体具有毒性，但具体数据未提及。研究由日本国立产业技术大学札幌分校材料化学系团队完成，获JSPS科研资助。

　　

南田裕 | 竹花绘里奈 | 影夜文人 | 斋藤纪人 | 杉本圭辅 | 山岸幸正 | 松浦宏

日本北海道旭川市Shunkodai 2-2-1-6，旭川工业大学材料化学系，邮编071-8142

摘要

研究了从日本秋田县Konoura采集的Laurencia venusta和L. okamurae的化学成分。L. venusta含有两种卤代C₁₅-乙酰基苷：一种新型的12-trans-(3E)-环氧venustin（1）和已知的(3E)-环氧venustin（2）。相比之下，L. okamurae产生了laurinterol（3）和isolaurinterol（4），这两种化合物属于该物种特有的环劳拉烷类倍半萜。本文描述了它们的化学成分、结构特征及某些生物活性。

研究部分概述

研究主题与来源

Laurencia属（Rhodomelaceae和Ceramiales目）的红藻能产生卤代化合物（Wang等人，2013年；Ji和Wang，2014年；Harizani等人，2016年；Suzuki和Matsuura）。这些代谢物在Laurencia的表层皮层细胞和毛状细胞中形成的特殊结构“corps en cerise”中合成。在某些物种中，“corps en cerise”被认为是卤代化合物的储存场所（Young等人，1980年）。本研究分析了22个物种的化学成分。

以往的研究成果

迄今为止，日本北海道Moheji采集的L. venusta样本产生了2和(3E-venustin（7），而青森县Sannai采集的样本则产生了6和(3Z-venustin（8）（Suzuki等人，1983年）。此外，在青森县的样本中还检测到一种二萜类化合物——venustanol（Suzuki等人，1988年）。另外，从千叶县Katsuura和广岛县Fukuyama采集的样本中分离出了两种二萜类化合物——aplysin-20醛和13-脱氧isoaplysin-20

实验方法

光学旋转度使用JASCO P-2100偏振仪测量。紫外（UV）光谱使用Jasco V-630 BIO光谱仪获得，红外（IR）光谱使用JASCO FT/IR-4700光谱仪记录。¹H和¹³C核磁共振（NMR）光谱在CDCl₃和C₆D₆溶液中使用JEOL ECA-500光谱仪进行测定，其中CDCl₃的共振峰分别为δ_H 7.26和δ_C 77.0，C₆D₆的共振峰分别为δ_H 7.15和δ_C 128.0，作为内标。质谱分析采用电喷雾离子化技术。

卤虫毒性试验

卤虫毒性生物测定按照Solis等人（1993年）的方法进行。具体步骤为：将化合物溶解在100 μL乙醇中，然后用人工海水稀释至0、10、50和100 μg/mL的浓度。每个样品（1.9 mL）被置于含有10 mL人工海水的样品管中。卤虫卵（日本Pet Design有限公司，东京）在25°C的人工海水中孵化。2天后，加入0.1 mL的幼体悬浮液（20个个体）。

作者贡献声明

南田裕：撰写初稿、监督、方法设计、实验实施、数据分析、概念构思。竹花绘里奈：数据分析。影夜文人：实验资源提供。斋藤纪人：实验资源提供。杉本圭辅：撰写、审稿与编辑。山岸幸正：撰写、审稿与编辑、数据分析。松浦宏：撰写、审稿与编辑、结果验证、方法设计、实验实施。

资金来源

本研究得到了日本学术振兴会（JSPS KAKENHI）的资助（项目编号23H05225）。

利益冲突声明

本研究不存在需要声明的利益冲突。

致谢

我们感谢北海道大学综合创新研究所的全球设施中心提供的高分辨率质谱测量支持。同时，也感谢秋田县渔业合作协会允许我们在该地区采集海藻。特别感谢Suzuki Minoru博士对Laurencia代谢物的宝贵建议和指导。