Zeinosides A–D:来自Caralluma adenensis的孕烷糖苷

《RSC Advances》:Zeinosides A–D: pregnane glycosides from Caralluma adenensis

【字体: 时间:2025年11月17日 来源:RSC Advances 4.6

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  本研究从也门原产的Caralluma adenensis植物甲醇提取物中分离并鉴定了四个新的孕甾烷糖苷(zeinosides A–D)。通过综合谱学技术(如NMR、LC-ESI-IT-TOF-MS)确认其结构为具有C-15和/或C-20苯甲酰酯基的聚羟基孕甾烷骨架,糖基由β-D-数字糖和β-D-葡萄糖组成。该发现丰富了Caralluma属的化学多样性,为传统医学用途的潜在候选化合物研究提供了依据。

  近年来,随着人们对天然药物和植物化学成分研究的不断深入,许多传统草药中的活性成分被发现具有广泛的药理作用。本研究聚焦于一种来自阿拉伯半岛的植物——*Caralluma adenensis*,并从中分离出四种新的未被描述的 pregnane 糖苷类化合物,命名为 zeinosides A–D。这些化合物不仅丰富了 *Caralluma* 属植物的化学多样性,还为未来开发基于植物的传统疗法提供了潜在的候选物质。

*Caralluma adenensis* 是一种典型的无叶多肉植物,主要分布于也门的岩石斜坡和峡谷地区,生长在海拔 500–2000 米之间。这种植物在也门及亚洲其他地区有着悠久的使用历史,常被用于治疗糖尿病、胃部疾病、炎症、寄生虫感染和发热等症状。尽管其药用价值已被广泛认可,但其化学成分的研究仍处于初级阶段,许多活性化合物尚未被充分研究和描述。因此,本研究的发现不仅具有科学意义,还可能为现代医学提供新的思路和资源。

研究采用多种现代分析技术对 *C. adenensis* 的甲醇提取物进行了系统的化学分析,包括一维和二维核磁共振(NMR)光谱、液相色谱-电喷雾电离-离子阱-时间飞行质谱(LC-ESI-IT-TOF-MS)以及红外光谱(IR)。这些技术的综合应用使得研究人员能够准确地解析出四种新化合物的分子结构。从结构上看,这四种化合物均属于 C-21 类固醇骨架,其中含有苯甲酸酯基团,分别位于 C-15 和/或 C-20 位点。值得注意的是,zeinoside C 在 C-20 位点上不含苯甲酸酯基团,而是具有酮基结构。这一结构差异可能对化合物的生物活性产生重要影响,值得进一步探讨。

这些化合物的糖部分主要由 β-葡萄糖和 β-数字糖组成,其中 zeinoside A 含有两个糖单元,而 zeinosides B–D 各自含有三个糖单元。糖链的连接方式和构型通过 NMR 光谱中的相关信号和与文献数据的对比得以确定。例如,通过 ROESY 谱图和耦合常数分析,研究人员能够判断糖基团在分子中的立体构型。此外,化合物的绝对构型也通过 NMR 数据和文献数据进行了推断,特别是在 C-20 位点的构型方面,研究结果表明该位置的构型为 R 型,这与已知的其他 pregnane 类化合物有所不同。

这些新化合物的发现对于 *Caralluma* 属植物的化学研究具有重要意义。此前,已有多个 *Caralluma* 物种被研究,包括 *C. arabica*、*C. awdeliana*、*C. russelliana*、*C. tuberculata* 和 *C. penicillata*,这些研究中分离出的多种新的 pregnane 糖苷类化合物表明该属植物可能是一个重要的天然产物来源。而本研究中从 *C. adenensis* 中分离出的 zeinosides A–D 则进一步拓展了这一属植物的化学多样性,尤其是在糖苷结构和官能团的多样性方面。

值得注意的是,zeinosides A–D 的分子结构与已知的某些化合物(如 desmiflavaside A)具有相似之处,但又在某些关键位置表现出独特的结构特征。例如,zeinoside A 含有两个糖单元,而 desmiflavaside A 含有三个;zeinoside B 和 D 含有两个苯甲酸酯基团,而 zeinoside C 在 C-20 位点具有酮基结构。这些结构差异可能与化合物的生物活性密切相关,因此值得进一步研究其在药理学上的潜在作用。

此外,这些化合物的物理化学性质也提供了重要的信息。例如,它们的红外光谱显示出羟基、酯基和芳香环的特征吸收峰,表明这些化合物具有丰富的官能团,可能具有较强的生物活性。同时,它们的 NMR 数据表明,分子中存在多个甲基、甲氧基和羟基,这些官能团的存在可能影响化合物的溶解性、稳定性和与生物大分子的相互作用。因此,这些结构特征不仅有助于理解化合物的化学行为,也为后续的药理研究奠定了基础。

在研究过程中,研究人员采用了多种分离和纯化技术,包括柱色谱法和薄层色谱法。首先,通过甲醇提取,得到一个富含活性成分的提取物,然后利用不同的溶剂系统进行进一步的分离。其中,使用 Diaion HP20 柱进行开放柱色谱,随后通过硅胶 RP-18 柱进行反相色谱,最终获得了四种新的化合物。这种系统化的分离策略不仅提高了化合物的纯度,还确保了结构解析的准确性。

本研究的发现为 *Caralluma* 属植物的化学研究提供了新的方向。由于该属植物广泛分布于干旱和半干旱地区,其适应性强,可能在极端环境中积累了一些独特的化学成分。而 zeinosides A–D 的结构特征表明,这些化合物可能具有特定的生物活性,如抗糖尿病、抗炎、抗溃疡和抗寄生虫等。这些活性可能与它们的结构特征有关,例如,苯甲酸酯基团可能通过调节某些酶的活性或干扰细胞信号传导来发挥药理作用。

从生态和植物学角度来看,*Caralluma adenensis* 的广泛分布和耐旱特性使其成为一种重要的药用植物资源。然而,由于其生长环境特殊,许多物种可能处于濒危状态,因此需要加强对这些植物的保护和可持续利用。此外,研究还指出,该植物在也门的分布较为集中,且许多物种具有近缘性和濒危性,这进一步强调了对其化学成分进行系统研究的重要性。

在实际应用方面,zeinosides A–D 的结构特征和生物活性提示它们可能具有广泛的药理用途。例如,抗糖尿病作用可能与其调节胰岛素分泌或改善胰岛素敏感性有关;抗炎作用可能与其抑制炎症介质的释放或调节免疫反应有关;抗溃疡作用可能与其促进胃黏膜修复或抑制胃酸分泌有关;而抗寄生虫作用可能与其干扰寄生虫的代谢或细胞结构有关。这些潜在的药理作用为未来的药物开发提供了新的线索。

为了进一步验证这些化合物的药理活性,研究建议进行系统的体外和体内实验。例如,可以通过细胞实验评估它们对糖尿病相关细胞模型的影响,或者通过动物实验研究其抗炎和抗溃疡作用。此外,还可以通过分子对接和计算机模拟等方法,预测这些化合物与靶点蛋白的结合方式,从而揭示其作用机制。这些研究将有助于推动 zeinosides A–D 从实验室走向临床应用。

本研究还强调了植物化学研究的重要性,特别是在传统医学和现代药理学结合的背景下。许多传统药物的活性成分尚未被完全解析,而现代分析技术的应用使得这一过程变得更加高效和准确。通过解析 zeinosides A–D 的结构,研究不仅填补了 *Caralluma* 属植物化学成分的空白,还为传统医学的现代化提供了科学依据。此外,研究还提到,也门的植物资源丰富,但许多植物的化学成分和药理作用尚未被充分挖掘,因此需要更多的研究投入。

最后,本研究的作者团队来自多个机构,包括埃及药物管理局和也门的大学,这表明该研究具有跨学科和国际合作的特点。作者们在研究过程中分别承担了不同的任务,如实验设计、数据分析、论文撰写和审阅等,这种分工协作的方式提高了研究的效率和质量。同时,研究也指出,所有数据均包含在本文中,任何进一步的查询都可以联系通讯作者,这体现了研究的透明性和可重复性。

综上所述,本研究通过系统的化学分析和结构解析,揭示了 *Caralluma adenensis* 中四种新的 pregnane 糖苷类化合物 zeinosides A–D 的结构特征。这些化合物的发现不仅丰富了该属植物的化学多样性,还为未来探索其药理活性提供了重要的物质基础。随着对这些化合物的进一步研究,它们可能在现代医学中发挥重要作用,尤其是在开发天然药物和治疗慢性疾病方面。
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