2-甲氧基苯甲酰氯与1-卤代炔之间的分子间Friedel–Crafts酰基化/环化反应，用于合成3-卤（硫）色酮

《Asian Journal of Organic Chemistry》：Intermolecular Friedel–Crafts Acylation/Cyclization Reaction of 2‐Methoxybenzoyl Chlorides with 1‐Haloalkynes for the Synthesis of 3‐Halo(thio)Chromenones

开发了一种Lewis酸催化的分子间Friedel-Crafts酰化/环化反应，通过2-甲氧基苯酰氯与1-卤代炔烃反应高效合成3-卤代（硫代）香豆素，具有条件温和、操作简便和底物普适性好的特点，并成功应用于Cu催化杂环形成和Pd催化Suzuki-Miyaura偶联的规模化实验。

　　

曾晓宝|金国兰|王玉龙|邱晓东|徐伟

中国江苏省南通市南通大学药学院、南通市小分子药物创新重点实验室以及江苏省炎症与分子药物靶标重点实验室

摘要

本文开发了一种由路易斯酸促进的分子间Friedel-Crafts酰基化/环化反应，用于2-甲氧基苯甲酰氯与1-卤代炔烃的反应，以制备多种3-卤代（硫代）色酮。该一锅法具有温和的反应条件、操作简便性以及广泛的底物适用范围，能够兼容多种不同结构的1-卤代炔烃和2-甲氧基苯甲酰氯。通过克级实验以及后期修饰（包括Cu催化的杂环形成和Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联反应），进一步证明了该方法的合成实用性。这项工作为3-卤代（硫代）色酮的合成提供了一种直接且通用的方法。