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通过亲电苯并噻吩与萘酚的区域可控结构融合来获得苯并噻吩萘呋喃的异构体
《The Journal of Organic Chemistry》:Accessing Isomers of Benzothienonaphthofurans via Regio-Controlled Structural Fusion of Electrophilic Benzothiophenes with Naphthols
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年11月17日 来源:The Journal of Organic Chemistry 3.6
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本研究设计了一种碱催化区域选择性环化反应,通过阻断2-萘酚第三位实现苯并噻吩与取代2-萘酚的异构体合成,涵盖苯并噻吩[3,2-b]萘并[1,2-d]呋喃等产物,并验证了其克级合成可行性及基础光物理性质。

多环芳烃作为特种化学品,在材料和器件中有着广泛的应用。为了进一步研究杂环化合物,我们设计了一系列反应,用于合成迄今未知或很少被探索的苯并噻吩萘呋喃异构体。我们发现,通过碱介导的区域选择性环化反应,可以使亲电性的苯并噻吩与3-取代的2-萘酚发生反应,从而生成苯并噻吩[3,2-b]萘[1,2-d]呋喃和苯并噻吩[2,3-b]萘[1,2-d]呋喃这两种杂环化合物。这一反应的实现依赖于对2-萘酚第三位点的阻断(该位置是最适合环化的位置),从而迫使环化反应从第一位点发生。这种合成方法适用于多种3-取代的2-萘酚和亲电性苯并噻吩,其可扩展性已通过克级实验得到验证,同时产品的基本光物理性质也得到了研究。