可回收的钯催化环碳酰化反应:以生物来源的2-MeTHF为溶剂,将o-碘代芳基碳二亚胺与亲核试剂反应,生成2-杂喹唑啉-4(3H)-酮

《New Journal of Chemistry》:Recyclable palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-iodoarylcarbodiimides and nucleophiles in bioderived 2-MeTHF towards the formation of 2-heteroquinazolin-4(3H)-ones

【字体: 时间:2025年11月20日 来源:New Journal of Chemistry 2.5

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  制备了负载于SBA-15上的Schiff碱-膦酸双齿配体二价钯催化剂,在生物衍生2-甲基四氢呋喃中催化异碘芳基碳二亚胺与 nucleophiles的串联加成/环羰基化反应,成功合成2-杂环喹啉-4(3H)-酮类化合物,产率优异且功能基团耐受性广,催化剂经简单过滤可循环8次以上仍保持高效。

  

一种新型的中孔SBA-15固定化Schiff碱和膦配体双齿钯(II)复合物[SBA-15-N,P-Pd(OAc)?]是通过将3-氨基丙基三乙氧基硅烷固定在SBA-15上制备的,随后与2-(二苯基膦)苯甲醛发生缩合反应,再与Pd(OAc)?进行配位。使用4摩尔%的SBA-15-N,P-Pd(OAc)?作为催化剂,在80°C下,以K?CO?作为碱,在7巴的CO压力下,o-碘代芳基碳二亚胺与亲核试剂在生物衍生的2-MeTHF中顺利地进行级联加成/环羰基化反应,生成了一系列2-杂喹唑啉-4(3H)酮类化合物,产率良好且对官能团的耐受性较强。SBA-15-N,P-Pd(OAc)?复合物可以通过简单过滤反应混合物轻松回收,并可重复使用至少八次,而不会显著降低催化效率。

图解摘要:在生物衍生的2-MeTHF中,可回收的钯催化剂催化的o-碘代芳基碳二亚胺与亲核试剂的环羰基化反应生成2-杂喹唑啉-4(3H)酮类化合物
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