抗氧化苯并噁唑硼酮药效团的官能团兼容性

《The Journal of Organic Chemistry》：Functional Group Compatibility of the Oxidation-Resistant Benzoxaborolone Pharmacophore

苯氧硼烷酮的氧化稳定性显著高于传统苯硼酸，实验与计算表明取代基的电子效应（供/吸电子）可调控其稳定性，为药物载体开发提供新方向。

　　

苯氧硼罗酮（Benzoxaborolone），又称2-羧基苯基硼酸（2-carboxyphenylboronic acid），是一种稳定的硼内酯结构。与常用的苯基硼酸和苯氧硼醇（benzoxaboroles）相比，其对氧化的稳定性高出10^4倍。这一稳定性特征有望提升基于硼的小分子的药理活性。在本研究中，我们通过实验和计算方法探讨了悬挂的供电子基团和吸电子基团对苯氧硼罗酮氧化稳定性的影响。实验结果表明，带有供电子基团的化合物氧化速度更快，而带有吸电子基团的化合物氧化速度更慢，尽管这种差异仅约为10^2倍。这些现象可以通过芳香族化合物的活化/失活机制来解释。研究结果证实，即使是经过取代的苯氧硼罗酮，其抗氧化能力也远优于常见的硼酸，并为这类化合物作为药效团（pharmacophores）的进一步开发提供了理论依据。