通过钯催化的芳基亚丙基环丙烷与苯胺的环扩张反应合成宝石级二芳基环丁烷

《Organic Letters》：Synthesis of gem-Diarylcyclobutanes via Palladium-Catalyzed Ring Expansion of Arylidenecyclopropanes with Anilines

本研究提出了一种钯催化环扩策略，用于从亚胺环丙烷和苯胺合成gem-二芳基环丁烷。机理研究表明，在路易斯酸维持的酸性环境中，Pd(II)中间体的质子化对反应进程至关重要，而卤离子通过抑制β-氢消除促进该路径。

　　

“gem”-取代的环丁烷是重要的合成基础构建块，其合成方法的发展仍然是有机化学领域中一个既关键又具有挑战性的前沿课题。本研究描述了一种通过钯催化的环扩大反应，利用芳基亚丙基环丙烷（ACPs）和苯胺来制备“gem”-二芳基环丁烷的方法。初步的机理研究表明，在路易斯酸维持的酸性环境中对Pd(II)中间体的质子化对于反应的顺利进行至关重要。卤离子可以抑制β-氢消除反应，同时促进质子化路径的进行。