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二氟卡宾与胺类的多方面反应:合成与机理研究
《Chemical Communications》:Multifaceted reactions of difluorocarbene with amines: synthesis and mechanistic insights
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年11月21日 来源:Chemical Communications 4.2
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二氟卡宾作为氟化中间体,在有机合成中与伯胺、仲胺、叔胺等发生多样性反应,形成氟化吲哚、异氰酸酯、氮杂环化合物及nitrile等产物,并涉及氮杂环化、氟化、C–N键断裂及耦合等过程。
二氟卡宾(Difluorocarbene,化学式:CF2)是一种高活性的含氟中间体,由于其独特的电子结构和多样的反应性,在现代氟化学与合成方法学的跨学科领域中成为了核心研究课题。这种中间体作为多功能“碳源”的应用范围不仅限于传统的氟化反应,还涵盖了许多非传统的转化方式。在有机合成中,二氟卡宾与胺类化合物展现出丰富的反应性:伯胺可发生亲核反应生成氟亚胺和异氰化物中间体,这些中间体可进一步转化为氟化杂环化合物、其他杂环化合物以及腈类;仲胺则通过亲核取代反应实现氮中心的二氟甲基化或甲酰化;而叔胺则通过N-二氟甲基化反应生成铵酰基离子(ammonium ylides),进而引发一系列级联反应,包括环化、氟化、C–N键断裂及偶联过程。本文系统总结了二氟卡宾与胺类化合物之间的多种反应类型,并重点介绍了这一快速发展领域中的最新研究成果。
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