利用碳化钙作为无机C2源,通过骨架编辑策略实现镍催化的喹啉合成

《Organic Letters》:Nickel-Catalyzed Quinoline Synthesis through Skeletal Editing Strategy Using Calcium Carbide as an Inorganic C2 Source

【字体: 时间:2025年11月21日 来源:Organic Letters 5.0

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  苯并[c]异噁唑通过镍催化三组分反应与钙 carbide及有机硼酸合成3-取代喹啉类化合物,利用固体钙 carbide替代乙炔实现高效、安全的C-O/N-O键断裂和C-C/C-N键形成,具有广谱底物适用性、简化后处理及克级适用优势。

  
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苯并[c]异噁唑类化合物可作为杂环骨架结构修饰的多功能前体;其中,碳化钙作为一种无机碳源,通过分子层面的“手术”参与C–O/N–O键的断裂以及同时发生的C–C/C–N键的形成。利用价格低廉且易于处理的固体碳化钙(替代易燃易爆的气态乙炔),并结合苯并[c]异噁唑和有机硼酸等市售起始材料,通过镍催化的一锅三组分反应成功合成了多种3-取代喹啉和3,4-双取代喹啉。该策略具有广泛的底物适用性、高反应效率、简单的后处理流程以及可应用于克级产量的特点。这些优势凸显了碳化钙在实现高效骨架修饰合成中的独特作用。

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