在空气条件下,利用CuCl作为催化剂,从共轭二烯/炔烃中区域选择性合成烯丙基/丙炔基醇

《Chemical Communications》:Regioselective synthesis of allylic/propargylic alcohols from conjugated dienes/enynes catalyzed by CuCl under aerobic conditions

【字体: 时间:2025年11月22日 来源:Chemical Communications 4.2

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  区域选择性合成烯丙基/丙炔醇的新方法,采用CuCl/HBpin体系在空气中进行,具有条件温和、区域选择性好和底物范围广的特点,产率中等至良好。机理涉及氢转移、氧插入及氢化步骤。

  

本文描述了一种在空气条件下,利用CuCl/HBpin体系从共轭二烯/烯炔高效区域选择性合成烯丙基/丙炔基醇的方法。该反应条件温和,区域选择性优异,底物范围广泛,能够以中等至良好的产率获得各种芳香基、杂芳基和烷基取代的烯丙基醇。提出了一个合理的反应机理:首先通过Markovnikov规则,反应物被氢化转化为共轭二烯/烯炔;随后大气中的氧气(O?)插入到C–[Cu]键中,再经过HBpin的氢化作用得到目标醇类产物。

图解摘要:在氧气条件下,CuCl催化的共轭二烯/烯炔的区域选择性烯丙基/丙炔基醇合成
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