通过C-H键活化引发的形式[5 + 2]环化反应合成含有苯二氮卓环的多杂环化合物

《Organic Chemistry Frontiers》：Synthesis of benzodiazepine-containing polyheterocyclic compounds via C–H bond activation-initiated formal [5 + 2] annulation

新型苯二氮?类多杂环化合物通过C-H键活化引发的[5+2]环化反应高效合成，机理涉及多步氧化还原和插入反应，具有官能团兼容性及原子经济性优势，已实现克级制备与官能团互变。

　　

开发用于合成中等大小N-杂环化合物的创新策略是有机合成领域中一个重要且具有挑战性的课题。本文介绍了一种新型的合成方法，该方法通过C–H键活化引发的 formal [5 + 2] 环化反应，将含有苯二氮卓结构的多杂环化合物与 vinyl-1,3-dioxolan-2-one 联合起来，从而获得具有合成价值的乙烯基取代基。从机理上看，产物的形成过程涉及吲哚环上C7–H键的活化/金属化、乙烯基的插入、β-氧的消除以及脱羧反应，随后再经历一系列乙烯基的插入和β-氧的消除步骤。这一反应适用于多种含有不同官能团的底物，具有优异的原子经济性和步骤经济性。此外，该新方法的实用性通过克级产物的制备以及多种官能团之间的转化得到了验证。