铁催化的糖基团有氧水解:一种生成脱氧糖/糖苷的途径

《The Journal of Organic Chemistry》:Iron-Catalyzed Aerobic Hydration of Glycal: A Route toward Deoxy Sugars/Glycosides

【字体: 时间:2025年11月22日 来源:The Journal of Organic Chemistry 3.3

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  铁催化高效合成2-脱氧糖及糖苷的新方法,改进自Mukaiyama水合反应,利用空气作为氧源,铁氯催化剂与PhSiH3添加剂协同作用,适用于有/无保护甘油基,酯保护底物产率优异,并能与生物活性分子偶联制备多样化衍生物。

  
杨启昌|王宗全|姚家学|张强|王海峰|吕健|顾双喜
化学工程与药学院,武汉工业大学,邮编34756,武汉430205,中国
我们报道了一种铁催化的糖醛高效功能化方法。该方法使用廉价的三氯化铁或二氯化铁作为催化剂,苯基硅烷(PhSiH3)作为添加剂,能够高效合成2-脱氧糖和糖苷。该方案是对Mukaiyama水合反应的关键改进,直接利用空气作为氧源。该方法对保护过的和非保护过的糖醛均表现出良好的活性,尤其是对于酯保护的底物,产率非常优异。通过与生物活性分子的偶联反应,该方法能够生成多种2-脱氧糖衍生物,进一步凸显了其实用性。
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