通过亲电苯并噻吩与萘酚的区域可控结构融合来制备苯并噻吩萘呋喃的异构体

《The Journal of Organic Chemistry》：Accessing Isomers of Benzothienonaphthofurans via Regio-Controlled Structural Fusion of Electrophilic Benzothiophenes with Naphthols

采用碱催化区域选择性环化反应，以3-取代2-萘酚和苯并噻吩为原料，成功合成苯并噻吩并[3,2-b]萘酮并[1,2-d]呋喃及异构体，阐明取代基定位规律，实现克级放大，并探究产物光物理性质。

　　

Akhil Krishnan R.|Sreejith K. Aravindakshan|Nandana S. Kavitha|Amalnadh T.|Jubi John

化学科学与技术部，91565 CSIR-国家跨学科科学技术研究所（CSIR-NIIST），蒂鲁瓦南塔普兰 695019，印度

多环芳烃作为特种化学品在材料和技术领域有着广泛的应用。为了继续研究杂环化合物，我们设计了一系列反应来合成以前未知或很少被探索的苯并噻吩萘呋喃异构体。我们发现，通过碱介导的区域选择性环化反应，可以使亲电性的苯并噻吩与3-取代的2-萘酚发生反应，从而生成苯并噻吩[3,2-b]萘[1,2-d]呋喃和苯并噻吩[2,3-b]萘[1,2-d]呋喃这两种杂环化合物。这一过程是通过阻断2-萘酚的第三个位置（该位置最有利于环化反应）来实现的，从而迫使环化反应从第一个位置发生。这种合成方法适用于多种3-取代的2-萘酚和亲电性苯并噻吩，其可扩展性已通过克级实验得到验证，同时产品的基本光物理性质也得到了研究。