MgI介导的溶剂控制下发散型环开环反应及螺环丙基茚并二酮的加成

《The Journal of Organic Chemistry》：MgI 2?Mediated Solvent-Controlled Divergent Ring-Opening Cyclization/Addition of Spirocyclopropyl Indanediones

MgI?介导的（3+2）环化加成和开环碘化-Michael加成在THF和toluene中实现溶剂可控的定向合成，产率达95%，选择比>20:1，并通过实验和质谱提出了反应机制。

　　

丁洋 | 马泽刚 | 张文辉 | 山振楠 | 周颖 | 张丽艳 | 雷传文

药学院，贵州省中医药大学，326770，贵阳市550025，中华人民共和国

在四氢呋喃和甲苯中分别开发了由MgI₂介导的spirocyclopropyl indanediones与硝基烯烃的formal (3 + 2)环加成（开环环化）及开环碘化-Michael加成反应。这一方法为spirocyclopentyl indandiones（产率高达95%，产物选择性超过20:1）和2,2-取代的indanediones（产率高达68%）的溶剂可控合成提供了一种高效途径。通过控制实验和高分辨率质谱分析，提出了合理的反应机理。