刚性手性叔胺N-氧化物在合成线性杂三喹啉及3,9a-甲哌咯[2,1-c][1,4]氧杂嗪骨架中的应用

《European Journal of Organic Chemistry》：Rigid Chiral Tertiary Amine N‐Oxides in the Synthesis of Linear Heterotriquinane and 3,9a‐Methanopyrrolo[2,1‐ c][1,4]oxazepine Frameworks

手性三乙胺N-氧化物经m-CPBA氧化后发生Polonovski型内酰基转移，意外形成新型六氢呋喃并嗪结构，后续Lewis酸催化生成拥挤的3,9a-甲烷并嗪[2,1-c][1,4]氧杂环。

　　

林佩珍|罗正宗|庄祥宇|黄子恩|陈世辰|李宇江

台湾嘉义市国立嘉义大学应用化学系

通过mCPBA氧化六氢-5H-呋[2,3-b]吡咯[1,2-d][1,4]噁嗪-2(1H)-酮，制备得到了稳定的手性叔胺N-氧化物。N-氧化物的Polonovski型分子内酰基转移反应意外生成了一种新的六氢呋[3,2-d]吡咯[2,1-b]噁唑-2(3H)-酮结构；将这些氨基醇与路易斯酸反应后，得到了稠化的3,9a-甲吡咯[2,1-c][1,4]噁嗪化合物。