针对Rubioncolin B的合成研究

《European Journal of Organic Chemistry》：Synthetic Studies Toward Rubioncolin B

本研究通过[4+2]环加成反应合成七元环萘醌二聚体抗肿瘤化合物rubioncolin B，并探索了三种合成途径，发现Wittig试剂引入后环化法有效生成目标环状乙醛结构，为后续活性研究提供平台。

　　

相岛隆明（Takaaki Aijima）|赤井修二（Shuji Akai）|泽间良成（Yoshinari Sawama）

日本大阪大学药学研究生院，大阪

本文报告了我们对rubioncolin B（1）的合成研究。rubioncolin B是一种具有抗肿瘤活性的七环萘醌二聚体。我们的策略基于分子间的[4+2]环加成反应：该反应在路易斯酸催化条件下，由1-萘酚衍生物原位生成的正萘醌甲烷（o-NQM）与萘呋喃衍生物发生反应，从而构建出六环化合物。随后，我们探索了三种将剩余环结构连接到六环化合物上的合成方法。其中，引入维蒂格试剂（Wittig reagent）并随后进行环化的方法被证明是有效的，该方法能够得到与1具有相同环结构的环状缩醛。这一策略不仅证明了能够实现1这种高度复杂的分子结构的合成，还为合成结构多样的类似物提供了一个多功能平台，从而便于后续的生物学研究，包括结构-活性关系研究。