环丙基基团在Gem-二甲基结构中的应用：含有环丙基间隔基团的线性麝香的合成与嗅觉特性研究

《European Journal of Organic Chemistry》：Cyclopropyl for Gem‐Dimethyl: Synthesis and Olfactory Properties of Linear Musks with Cyclopropyl Spacers**

合成含环丙基结构的线性麝香并评估其嗅觉特性，发现保留gem-二甲基的环丙烷结构可维持甚至增强麝香气味，而环丙烷甲基化会完全消除独特麝香特征和气味。

　　

阿尔乔姆·尼基佩洛夫（Artem Nikipelov）|弗拉基米尔·达乔（Vladimír Dacho）|菲利普·克拉夫特（Philip Kraft）|彼得·索尔恰尼（Peter Szolcsányi）

斯洛伐克布拉迪斯拉发技术大学有机化学系

设计、合成并评估了这类线性麝香化合物，其中用环丙基甲基取代了传统的2-甲基丙基结构。合成过程从市售的1-(3’,3’-二甲基环己基)乙酮（Herbac）和3-甲基苯甲醛开始，通过相应的甲基甲醇、环杜莫尔（Cyclodumol）以及1-（m-甲苯基）乙基-1-醇进行反应；这些中间体随后与保护过的羟基酸酯化，再通过Tebbe烯化反应与Simmons–Smith环丙烷化反应共同转化为目标环丙基化合物。经过脱保护处理并进一步与多种短链羧酸酯化后，定性嗅觉测试表明：将两个二甲基基团引入环丙基结构中不仅保留了麝香香气，反而使其更加浓郁。然而，对环丙基进行甲基化处理后，不仅完全消除了独特的麝香特征，几乎所有气味也随之消失。