使用α-(3-吲哚基)丙炔醇对2,3-二取代吲哚进行有机催化的对映选择性脱芳基化

《Advanced Synthesis & Catalysis》：Organocatalytic Enantioselective Dearomatization of 2,3-Disubstituted Indoles with α-(3-Indolyl)propargylic Alcohols

高效策略用于去芳构化2,3-二取代吲哚生成手性吲哚亚胺-四取代烯骨架，通过手性膦酸催化1,6-共轭加成实现，利用α-(3-吲哚基)丙炔醇原位生成炔醇，合成产率高且具有高对映选择性的手性化合物，并提出了可能的反应机理。

　　

摘要

本研究提出了一种高效的策略，用于将2,3-二取代吲哚脱芳构化，从而获得手性吲哚亚胺-四取代烯骨架。该转化通过手性磷酸催化的1,6-共轭加成反应实现，该反应使用的是炔烃3-甲基-3H-吲哚，而3-甲基-3H-吲哚是通过α-(3-吲哚基)丙炔醇原位生成的。一系列同时具有轴手性和中心手性的化合物以良好的产率和高不对称诱导性被合成出来。通过控制实验的支持，提出了一个合理的反应机理来阐明这一反应路径。

利益冲突

作者声明没有利益冲突。

数据可用性声明

支持本研究结果的数据可在本文的补充材料中找到。