手性磷酸酸催化的动态动力学不对称还原胺化反应：制备8-芳基喹啉的非对映异构体

《Advanced Synthesis & Catalysis》：Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Reductive Amination: Accessing 8-Arylquinoline Atropisomers

该研究报道了基于手性膦酸催化的动态动力学手性拆分方法，成功高效合成轴向手性8-芳基喹啉（产率50–97%，ee 85.5:14.5–96:4）。通过喹啉阳离子中间体的形成促进手性翻转，实现了动态动力学拆分。该方法具有广泛的官能团兼容性，并能通过一锅两步法进行不对称氢化转移，最高ee达99:1。

　　

摘要

本文介绍了一种由手性磷酸催化的具有选择性动态动力学特性的不对称还原胺化反应，该方法能够以50–97%的产率和良好的对映选择性（85.5:14.5–96:4）制备一系列轴手性的8-芳基喹啉类化合物。研究发现，喹啉鎓阳离子中间体的形成在促进外消旋化过程中起着关键作用，从而实现了动态动力学拆分。该方法对多种官能团的耐受性以及下游功能化的多样性，展现了其实用价值。有趣的是，通过“一锅法”两步不对称氢转移反应，并结合“匹配”的级联动力学拆分步骤，8-芳基喹啉产物的对映体富集度可达到99:1以上。

利益冲突

作者声明不存在利益冲突

数据可用性声明

支持本研究结果的数据可在本文的补充材料中找到。