通过级联环化反应实现功能化螺[苯并呋喃-2,3′-吡咯烷]-3,5′-二酮的区域选择性合成

《Advanced Synthesis & Catalysis》：Regioselective Synthesis of Functionalized Spiro[benzofuran-2,3′-Pyrrolidine]-3,5′-Diones via Cascade Cyclization

高区域选择性的级联反应用于构建spiro[苯并呋喃-2,3′-哌啶]-3,5′-二酮（SBFPDs）化合物库，通过enaminones和2,2,2-三氯-N-甲氧基乙酰胺的级联过程形成spiro环状结构，涉及三个C-Cl键断裂及C-C、C-O、C-N键形成，机理包含aza-Michael和oxa-Michael加成，成功实现α-C极性反转，为功能化SBFPDs的一锅合成奠定基础。

　　

摘要

开发了一种高度区域选择性的级联反应，用于构建螺[苯并呋喃-2,3′-吡咯烷]-3,5′-二酮（SBFPDs）库。这种螺环结构是通过使用简单的烯胺和2,2,2-三氯-N-甲氧基酰胺作为底物，通过一个复杂的级联过程形成的。三个C≡Cl键被断裂，同时在一步中形成了C≡C、C≡O和C≡N键，从而生成了一系列SBFPDs。该反应机制包括氮杂-Michael加成和氧杂-Michael加成。值得注意的是，这一过程成功实现了烯胺中α-C的极化反转；在螺环结构的合成中，α-C既可作为亲电试剂也可作为亲核试剂。这些策略使得通过一锅法反应合成功能化的SBFPDs及其衍生物成为可能，非常适合组合合成和并行合成。

利益冲突

作者声明没有利益冲突。

数据可用性声明

支持本研究结果的数据可向通讯作者提出合理请求后获得。