新合成的基于磺胺类的离子液体的绿色双电位特性：对库蚊（Culex pipiens）的杀虫活性以及净化受油污染的水

《RSC Advances》：Green dual-action potential of newly synthesized sulfonamide-based ionic liquids: larvicidal activity against Culex pipiens and purification of oil-polluted water

磺酰胺离子液体合成及其石油分散与杀幼虫活性研究。通过设计含磺酰胺基团的离子液体，评估其分散石油薄膜和杀灭埃及伊蚊幼虫的双重功能。结果显示，化合物1在石油分散（Kd达98.15%）和杀幼虫（LC50为161.03 ppm）中均表现最佳，较temephos活性提高3.07倍。结构优化表明，引入大体积疏水基团（如三异丙基苯磺酰胺）和四氟硼酸盐阴离子可增强活性和环境稳定性。

　　该研究聚焦于一种新型离子液体的设计、合成及其在石油污染治理和蚊虫控制方面的双重功能。离子液体（ILs）作为一类具有独特物理化学特性的化合物，近年来因其广泛的适用性和环保特性受到越来越多的关注。离子液体通常由阳离子和阴离子组成，其熔点低于100°C，几乎无蒸汽压，表现出良好的溶解性、稳定性和可回收性，这使其成为传统有机溶剂的理想替代品。这些特性使得离子液体在有机合成、食品加工、电化学和生物催化等多个领域展现出重要的应用潜力。然而，研究人员开始关注其在生物活性方面的表现，特别是作为新型杀虫剂和水体净化剂的可能性。

蚊虫，尤其是埃及伊蚊（*Culex pipiens*），是多种传染病的重要传播媒介，包括淋巴丝虫病、日本脑炎、西尼罗河热和辛德比斯热等。这些疾病对人类和动物健康构成严重威胁，而目前的蚊虫控制手段主要依赖于化学杀虫剂，如WHO推荐的杀幼剂——temephos。然而，化学杀虫剂的广泛应用不仅对环境造成负面影响，还导致了蚊虫对这些药物的抗药性逐渐增强。因此，开发具有新功能的化合物成为减少疾病传播的关键。

与此同时，石油污染已成为全球性环境问题之一，尤其是在海洋和淡水系统中。石油泄漏通常会导致水体表面形成细薄的油膜，这种油膜不仅影响水体的美观，还阻碍了阳光的穿透和氧气的交换，从而对水生生态系统造成严重威胁。传统的机械处理方法在去除较厚的油污方面效果显著，但对于细薄的油膜则力不从心。因此，寻找能够有效分散或收集油膜的环保型化学物质成为迫切需求。

基于上述背景，本研究设计并合成了一系列含磺酰胺基团的离子液体。这些化合物不仅具有良好的水溶性，还展现出优异的石油分散和收集能力，同时具备显著的杀幼活性。研究团队通过分子结构设计，将芳香磺酰胺基团与季铵盐结构结合，并引入长链聚甲基醚基团和氯化物或四氟硼酸盐阴离子，以增强其表面活性和生物活性。这种设计策略使得合成的离子液体能够同时发挥两种功能：一方面，其结构中的疏水部分可以与石油发生作用，帮助其分散或聚集；另一方面，阳离子部分则能与水中的微生物或昆虫体内的靶标分子发生相互作用，从而表现出杀幼活性。

在实验过程中，研究团队首先合成了六亚甲基二氯乙酸酯（hexane-1,6-diyl bis(2-chloroacetate)），该化合物作为连接两个季铵盐基团的桥梁。随后，通过将磺酰胺基团与该酯类化合物进行季铵化反应，成功得到了一系列目标离子液体。这些化合物的结构通过红外光谱（FT-IR）、核磁共振（NMR）和氟核磁共振（1?F NMR）等手段进行了详细表征。研究还发现，当氯化物阴离子被四氟硼酸盐阴离子取代时，化合物的水溶性、稳定性和环境友好性有所提高，这可能有助于其在实际应用中的推广。

为了评估这些离子液体的石油分散和收集能力，研究团队在不同盐度的水体中进行了实验。结果显示，大部分化合物在水体表面表现出较强的石油去除能力，尤其是在未稀释状态下，部分化合物如**（化合物编号未明确）**在海水和淡水中的石油分散指数（K_D）分别达到了83.32%和82.42%，显示出显著的石油去除效果。此外，这些化合物在不同时间点的石油收集能力（K值）也表现出良好的稳定性，尤其是在固体形式下，某些化合物能够持续数日保持对石油的收集效果。

在杀幼活性方面，研究团队将这些离子液体应用于对埃及伊蚊幼虫的实验中。结果显示，化合物**（编号未明确）**、**（编号未明确）**和**（编号未明确）**表现出较高的杀幼效果，其半数致死浓度（LC??）分别为161.03、207.82和229.72 ppm，这些数值显著低于temephos的LC??值（119.44 ppm）。进一步的统计分析表明，这些化合物的杀幼活性分别比temephos高3.07倍、2.38倍和2.15倍，显示出其在蚊虫控制方面的巨大潜力。研究还发现，化合物的结构特征对其杀幼活性有重要影响，例如含有多个异丙基的化合物由于其更强的疏水性，能够更有效地穿透幼虫的表皮，从而增强其毒性作用。

值得注意的是，这些化合物不仅在实验室条件下表现出优异的性能，其结构设计还考虑了环境友好性。通过引入四氟硼酸盐阴离子，研究人员发现这些化合物在水中的稳定性更高，同时对非目标生物的毒性较低。这种设计策略使得它们在实际应用中更加安全，有助于减少对生态系统的负面影响。此外，这些化合物的结构中还包含了具有生物活性的磺酰胺基团，该基团在许多研究中被证实具有抗微生物、抗病毒和抗虫等多种功能，进一步提升了其在环境治理和疾病防控中的应用价值。

从结构-活性关系（SAR）的角度来看，这些离子液体的杀幼活性和石油去除能力与其分子结构密切相关。例如，长链的疏水部分能够增强与油膜的相互作用，而季铵盐的阳离子部分则有助于与水中的分子或昆虫体内的靶标分子发生静电相互作用，从而提高其生物活性。此外，磺酰胺基团中的电子吸引基团（如氯原子）能够增强化合物的脂溶性，使其更容易穿透昆虫的表皮，进而提高杀幼效果。然而，某些结构特征如大环状的萘磺酰胺基团可能会降低其活性，因为这些基团可能阻碍了化合物与靶标分子的有效结合。

本研究的发现表明，这些新型离子液体具有双重功能，既能够有效去除水体表面的石油污染，又能够杀灭蚊虫幼虫，从而为水体污染治理和蚊虫控制提供了新的解决方案。在实际应用中，这些化合物可以用于油污清理和蚊虫防控，具有广泛的应用前景。此外，由于其良好的水溶性和环境稳定性，这些化合物在实际操作中可能更容易被广泛应用，尤其是在水资源保护和公共卫生领域。

未来的研究可以进一步优化这些化合物的结构，以平衡其生物活性和环境安全性。例如，可以通过调整疏水链的长度、改变磺酰胺基团的类型或引入其他功能基团，来提高其在不同环境条件下的适用性。同时，开发这些化合物的高效配方，使其能够在水环境中稳定存在并有效释放，也是实现其广泛应用的重要方向。此外，研究这些化合物对其他昆虫或病原体的影响，有助于拓展其在害虫控制和抗菌领域的应用。

综上所述，这项研究通过设计和合成一系列含磺酰胺基团的离子液体，成功开发出具有石油去除和杀幼双重功能的化合物。这些化合物不仅在实验室条件下表现出优异的性能，还具有环境友好性和较高的生物活性，为解决水体污染和蚊虫传播疾病的问题提供了新的思路和方法。随着对这些化合物的进一步研究和优化，它们有望在未来的环境治理和公共卫生领域发挥重要作用。