通过手性双环咪唑催化的膦二氯化物不对称拆分,实现含有C–P键的多种P(V)化合物的非对称合成

《Journal of the American Chemical Society》:Asymmetric Synthesis of Diverse P(V) Compounds Bearing a C–P Bond via Desymmetrization of Phosphonic Dichlorides Catalyzed by a Chiral Bicyclic Imidazole

【字体: 时间:2025年11月25日 来源:Journal of the American Chemical Society 15.6

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  手性磷(V)化合物通过双功能手性双环咪唑催化的一锅串联反应实现高效不对称合成,结合Lewis碱催化与氢键催化机制,获得高活性和高选择性的产物,为高价值生物活性分子构建提供新策略。

  
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含有一个或两个C–P键的手性磷(V)化合物在药物化学和催化领域具有重要的应用价值。尽管已有几种成熟的方法可以立体选择性地合成这些磷手性化合物,但通过催化作用在磷原子上实现直接的对映体控制仍然具有挑战性。本文介绍了一种高效的方法,利用一种易于获取的双功能手性双环咪唑来催化膦二氯化物的不对称拆分,从而合成这类手性磷(V)化合物。路易斯碱催化和氢键催化的协同作用赋予了该方法高反应性和立体选择性。该一锅法过程结合了催化拆分和对映特异性的SN2取代反应,能够以优异的产率和对映选择性制备出大量手性磷(V)化合物。这一方法为结构多样的含磷手性基团的合成提供了一个通用平台,这些基团对于高价值生物活性分子的构建具有重要意义。

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