使用异硫脲进行立体选择性有机催化岩藻糖基化

《Organic Letters》：Stereoselective Organocatalytic Fucosylation with Isothioureas

α-选择糖基化反应通过硫脲介导高效合成岩藻糖苷及叠氮衍生物，无需导向基团或控温，适用于刚性及柔顺供体，并拓展至岩藻糖脂质中间体制备。

　　

本文描述了一种由亲核硫脲介导的、对α-位具有选择性的岩藻糖氯化物供体的糖基化反应。该反应在生成α-岩藻糖基和α-2-脱氧-2-叠氮基岩藻糖基糖苷方面表现出高度选择性，甚至包括那些空间受阻的连接结构。无论是构象灵活的还是受限的供体都可以参与反应，从而实现良好的或完全的α选择性，而无需使用导向基团或温度控制。此外，我们还利用这一基础反应制备了一种可用于合成岩藻糖脂的通用中间体。