ArCF3的电化学无金属功能化:高效构建C–S、C–Se、C–D、C–H和C–C键

《Green Chemistry》:Electrochemical metal-free functionalization of ArCF3: efficient construction of C–S, C–Se, C–D, C–H, and C–C bonds

【字体: 时间:2025年11月26日 来源:Green Chemistry 9.2

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  构建C–S、C–Se等键的金属-free催化电化学去氟化方法,溶剂调控实现ArCF2H/ArCD3等精准氢化/去氟化,连续流系统缩短反应时间50%,兼具环境友好、原子经济性及优异功能基团耐受性。

  

在此,我们报道了一种创新的无金属催化电化学脱氟方法,用于构建C–S、C–Se、C–D、C–H和C–C键。该方法具有出色的通用性,以简单的三氟芳基苯作为起始材料,并能够与二硫化物、二硒化物、硫醇、硅基硫醚和磺酰硫醚发生偶联反应,从而大大扩展了底物的范围,优于传统方法。此外,通过改变溶剂可以实现可控的脱氟官能化反应,包括氢脱氟(ArCF2H)、氘脱氟(ArCF2D)、完全氢化(ArCH3)和完全氘代(ArCD3)。氘脱氟反应具有较高的氘原子掺入比例。通过使用连续流反应系统,我们成功延长了反应时间的同时将反应速率提高了一半,从而提高了生产率和实际应用性。这种绿色合成方法具有多个优点,包括无需催化剂、可在室温下操作以及高原子经济性,有效避免了过渡金属催化剂所带来的环境问题。特别值得关注的是其优异的官能团耐受性和化学选择性,这使得氟化化合物的精确分子修饰成为可能。

图解摘要:ArCF<sub>3</sub>的电化学无金属官能化:高效构建C–S、C–Se、C–D、C–H和C–C键
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