从金鸡纳提取的斯夸拉米德类化合物作为有机催化剂,实现了蒽醌亚胺和萘酚的不对称多米诺式叠氮-Friedel–Crafts反应/半缩酮化反应

《Organic Chemistry Frontiers》:Cinchona-derived squaramide organocatalyzed asymmetric domino aza-Friedel–Crafts/hemiketalization of acenaphthenequinoneimines and naphthols

【字体: 时间:2025年11月26日 来源:Organic Chemistry Frontiers 4.7

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  氮杂弗莱德尔-克拉夫特/半缩酮化反应新方法:利用cinchona-squaramide催化剂高效合成含双邻位四取代手性中心的呋喃萘并苑酮类化合物,产率93-98%,ee>90%。其中化合物6af对A549癌细胞抑制率达最佳,且在正常细胞中安全性优于多柔比星。

  

利用金鸡纳衍生的斯夸拉米德催化剂,研究了对香兰酮亚胺和萘酚进行前所未有的对映选择性氮杂-Friedel–Crafts/半缩酮化反应。在优化条件下,成功制备了一系列含有两个邻位四取代立体中心的手性呋喃萘并香兰烷衍生物,产率高达93–98%,对映选择性也非常好(对映纯度超过99:1,ee值在90–99%以上)。选取了五种产物,通过CCK-8实验评估了它们对四种人类癌细胞系和一种人类脐静脉内皮细胞系的抗增殖活性。其中,6af对A549细胞系表现出最佳的细胞毒性,并且在正常人体细胞中安全性良好,其效果优于阳性对照药物(多柔比星)的抑制活性。

图形摘要:金鸡纳衍生的斯夸拉米德有机催化剂催化的香兰酮亚胺和萘酚的不对称氮杂-Friedel–Crafts/半缩酮化反应
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