碘介导的卡巴唑类化合物的位点选择性C-H硫属元素化反应

《The Journal of Organic Chemistry》：Iodine-Mediated Site-Selective C–H Chalcogenation of Carbazoles

金属-free碘介导法选择性C-H硫/硒化NH未保护carbazoles，通过溶剂和温度调控实现C3或C3,C6位修饰，机理为自由基路径。

　　

Malati Das | Vikash Kumar | Chitrothu Venkatesh | Parthasarathy Gandeepan

印度理工学院蒂鲁帕蒂分校化学系，Yerpedu ? Venkatagiri 路，Yerpedu 邮政区，蒂鲁帕蒂县，安得拉邦 517619，印度

我们报道了一种无需金属且以碘为媒介的方法，用于对未进行氮保护的咔唑进行区域选择性 C–H 卤素化反应。无论是单硫代芳基化还是双硫代芳基化的咔唑，都可以通过使用二芳基二硫化物或芳基硫醇来实现，且无需过渡金属催化剂或氮保护。通过选择溶剂和温度可以调节反应的选择性，从而高效地获得 C3- 或 C3,C6- 硫代芳基化产物。此外，该方法还被扩展到使用二芳基二硒化物对咔唑进行 C–H 硒化反应，获得了中等至高产率的单硒基化和双硒基化衍生物。机理研究表明，该反应涉及硫基或硒基自由基的参与。这一操作简便且可扩展的协议为直接对未进行氮保护的咔唑引入卤素基团提供了多功能平台，为合成富含杂原子的有机材料和生物活性骨架开辟了新的途径。