在Heck反应中,利用N-H杂环卡宾Pd配合物实现协同加速催化

《The Journal of Organic Chemistry》:Coordination-Accelerated Catalysis in the Heck Reaction Using N–H N?Heterocyclic Carbene Pd Complexes

【字体: 时间:2025年11月27日 来源:The Journal of Organic Chemistry 3.3

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  单取代N-H杂环羰基配合物通过配位醇底物显著提升Heck反应转化率和区域选择性,关键因素包括配体取代模式、配位基团及连接链长度。产物经还原异构化可转化为醛或酰胺,并与水合联用生成四氢呋喃,拓宽应用场景。

  
亚历克西斯·P·哈珀(Alexis P. Harper)|亚历山德拉·J·S·拉尔森(Alexandra J. S. Larson)|林赛·M·布朗(Lindsey M. Brown)|雷切尔·N·欧文斯(Rachel N. Owens)|柯特·L·诺布尔(Kirt L. Noble)|格雷戈里奥·H·比利亚雷亚尔-基罗加(Gregorio H. Villarreal-Quiroga)|大卫·J·米卡利斯(David J. Michaelis)
美国犹他州普罗沃市杨百翰大学(Brigham Young University),化学与生物化学系,邮编84602
我们发现单取代的N–H杂环卡宾(NHC)复合物能够与醇类底物发生配位反应,从而在Heck反应中实现更高的转化率和区域选择性。研究表明,单取代的NHC配体、底物上的配位基团以及烯烃与醇基团之间的连接长度对催化效果的提升至关重要。我们还证实了该催化剂适用于多种芳基溴化物和取代烯烃的Heck偶联反应。所得的Heck产物可通过氧化还原异构化反应转化为醛类或酰胺类化合物。此外,我们还报道了串联的Heck偶联/羟基化反应,能够高效生成四氢呋喃产物。
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