从毛叶楝（Toona ciliata，楝科）的枝条和叶片中提取的柠檬oids类和tirucallane类三萜类化合物及其在化学分类学上的意义

《Biochemical Systematics and Ecology》：Limonoid- and tirucallane-type triterpenoids from the twigs and leaves of Toona ciliata (Meliaceae) and their chemotaxonomic significance

该研究从的枝叶中分离出一种新柠檬oids（ciliatarin A），两种已知柠檬oids（ciliatarin B和toonayunnanin G）及七个属特有的tirucallane型三萜类化合物，通过核磁共振等光谱技术鉴定结构，发现化合物2首次从天然来源分离并重新命名，为属内化学分类提供依据。

　　

毛瑞阳|杨永清|邓晓宇|钟晓芳

山东大学药学院，中国济南250012

摘要

Toona ciliata M. Roem. 属于楝科（Meliaceae），因其优质的木材和治疗多种疾病的药用潜力而备受重视。通过对Toona ciliata的枝条和叶子的植物化学研究，分离出一种新的柠檬苦素（命名为ciliatarin A 1）、两种已知的柠檬苦素（2和3）以及七种已知的tirucallane型三萜类化合物（4–10）。这些化合物的结构通过光谱分析并与文献数据进行比较得以确定。2的核磁共振（NMR）数据首次被全面报道。在已知的化合物中，2之前被报道为toonafolin的水解产物，而这次是从天然来源中首次分离出来的，并被赋予了名称ciliatarin B。化合物5–7、9和10是首次从Toona属中鉴定出来的。Ciliatarins A（1）和B（2）、toonayunnanin G（3）以及toonaciliatavarin D（4）被认为是Toona ciliata的潜在化学分类标志物。本研究不仅丰富了Toona ciliata的植物化学多样性，还为Toona属的化学分类提供了宝贵的见解。

部分内容摘录

主题与来源

Toona属属于楝科（Meliaceae），广泛分布于从亚洲到大洋洲的热带地区（《中国植物志》编辑委员会，1997年）。尽管已描述了大约65个物种，但该属的分类仍存在不确定性。目前只有六个物种被广泛认可：T. calantas Merr. & Rolfe、T. calcicola Rueangr., Tagane & Suddee、T. ciliata M. Roem.、T. fargesii A. Chev.、T. sinensis (A. Juss.) M. Roem. 和 T. sureni (Blume) Merr.

以往的研究

以往对Toona ciliata及其变种的植物化学研究表明，其中含有多种次生代谢物，包括柠檬苦素（Agostinho等人，1994年；Liu等人，2012a年，2012b年；Zhu等人，2019年；Shi等人，2020年）、二萜类化合物（Chen等人，2009年；Zhang等人，2011年）、原柠檬苦素（Wang等人，2011a年；Zhang等人，2012年）、多炔类化合物（Ning等人，2011年；Wang等人，2020年）、甾体（Wang等人，2011b年）、香豆素（Agostinho等人，1994年）和三萜类化合物（Chen等人，2009年）等。

一般实验方法

紫外光谱使用日立UH5300分光光度计（Hitachi，日本）记录。1D和2D核磁共振光谱在Bruker DRX-400光谱仪（Bruker，德国）上获得，以残留溶剂（CDCl₃：δ_H 7.26，δ_C 77.00；甲醇-d₄：δ_C 49.15）作为内标。LRESIMS和HRESIMS数据在Bruker Daltonics Esquire 3000 plus仪器（Bruker，德国）上获得。半制备反相（RP）高效液相色谱（HPLC）在Agilent-1260系统（Agilent，美国）上进行。

化学分类意义

在本研究中，通过对Toona ciliata的枝条和叶子的植物化学分析，分离出一种新的柠檬苦素（ciliatarin A 1）、两种已知的柠檬苦素（2和3）以及七种已知的tirucallane型三萜类化合物（4–10）。化合物2是首次从天然来源中分离出来的，而化合物5–7、9和10是首次在Toona属中鉴定出来的。3–10化合物在楝科及其他科中的分布情况总结在表2中。本研究描述了这些化合物的化学分类特征。

作者贡献声明

毛瑞阳：撰写初稿、进行研究、数据整理。杨永清：撰写初稿、制定方法论、进行研究。邓晓宇：验证数据、制定方法论。钟晓芳：审稿与编辑、监督工作、争取资金、构思研究方案。

利益冲突声明

作者声明他们没有可能影响本文研究的已知财务利益或个人关系。

致谢

本工作得到了广东省教育厅科研平台与项目（2024KQNCX105）、广东省基础与应用基础研究基金（2024A1515110140）以及广东医科大学博士启动基金（4SG24264G）的支持。