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更正:“通过细胞内19F核磁共振技术研究新型氟化化合物与碳酸酐酶异构体的结合”
《Journal of Medicinal Chemistry》:Correction to “Intracellular Binding of Novel Fluorinated Compounds to Carbonic Anhydrase Isoforms Explored by In-Cell 19F NMR”
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年12月16日 来源:Journal of Medicinal Chemistry 6.8
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本文更正化合物7的结构式错误,原误将C(CF3)3基团通过亚甲基氧连接,实应为直接键合。更正后合成流程及NMR、HRMS数据已提供,不影响研究结论。
在方案4中展示的化合物7的结构存在错误。C(CF3)3基团被错误地表示为通过一个亚甲基间隔连接到氧原子上,而实际上它应该直接与氧原子相连。下面提供了修正后的结构及其相应的合成步骤。这些修正不会影响论文的结论或总体发现。作者对由此造成的任何不便表示歉意。
4-((2,2,2-三氟乙氧基)甲基)苯磺酰胺(6)和4-(((1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基)氧基)甲基)苯磺酰胺(7)的合成(方案4)
步骤III:在氮气保护下,将1.5当量的NaH缓慢加入2,2,2-三氟乙醇或1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-醇(1.5当量)的无水DMF(2毫升)溶液中,然后在0°C下搅拌悬浮液0.5小时。之后加入0.3克(1当量)的9,并在室温下继续搅拌反应混合物。通过TLC(EtOAc/Hexane)监测后,加入冰块,并用EtOAc(25毫升×3次)萃取。收集的有机相用盐水(15毫升×3次)洗涤,然后用Na2SO4干燥,过滤后蒸发得到黄色粉末10或11。无需进一步纯化即可用于下一步。
(E)-N’-((4-(((1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基)氧基)甲基)苯基)磺酰)-N,N-二甲基甲酰胺(11)。 收率63%;硅胶TLC Rf值为0.27(EtOAc/Hexane 50% v/v);δH(400 MHz, DMSO-d6):8.26(s, 1H, CH),7.80(d, J = 7.9 Hz, 2H, 2 × Ar-H),7.62(d, J = 7.9 Hz, 2H, 2 × Ar-H),4.78(s, 2H, CH2),3.18(s, 3H, CH3),2.94(s, 3H, CH3)。
4-(((1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙-2-基)氧基)甲基)苯磺酰胺(7)。 收率45%;硅胶TLC Rf值为0.54(MeOH/DCM 6% v/v);δH(400 MHz, DMSO-d6):7.91(d, J = 8.1 Hz, 2H, 2 × Ar-H),7.63(d, J = 8.1 Hz, 2H, 2 × Ar-H),7.45(s, 2H, 与D2O, SO2NH2交换后),5.28(s, 2H, CH2);δC(100 MHz, DMSO-d6):145.5, 139.4, 129.3, 127.0, 125.4(q, 1JC–F = 294.1 Hz),81.0(q, 2JC–F = 31.1 Hz),71.8;δF(376 MHz, DMSO-d6):?69.77;HRMS(m/z):C11H8F9NO3S([M – H]?的预测值:405.2346,实测值:405.2308。
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