新型噻吩并 [2,3-b] 吡啶、噻吩并 [3,2-d] 嘧啶酮及噻吩并 [3,2-d][1,2,3] 三嗪酮类化合物抗柑橘矢尖蚧的研究与意义

为解决柑橘矢尖蚧（Aonidiella aurantii）对柑橘生产的严重危害问题，研究人员开展了噻吩并杂环化合物合成及对柑橘矢尖蚧杀虫活性评估的研究。结果发现含 4 - 氯苯基结构的化合物对柑橘矢尖蚧若虫和雌成虫效果良好，为新型杀虫剂研发提供方向。

　　摘要：柑橘矢尖蚧（Aonidiella aurantii）是盾蚧科多食性害虫，对柑橘类植物危害极大，严重威胁柑橘生产。而异环类化合物在农药领域作用关键。本研究合成了以异烟酸乙酯（ethyl nicotinate）为结构单元的 3 类稠合杂环化合物，并利用番石榴叶浸渍法评估其对柑橘矢尖蚧若虫和雌成虫的杀虫活性。4 - 芳基 - 5 - 氰基 - 2 - 甲基 - 6 - 硫代 - 1,6 - 二氢吡啶 - 3 - 羧酸乙酯（Ia–Ib）与 N - 芳基 - 2 - 氯乙酰胺在乙醇中、少量过量无水碳酸钠存在下回流，高产率生成 3 - 氨基 - 4 - 芳基 - 2-[N-(芳基) 氨基甲酰基]-5 - 乙氧基羰基 - 6 - 甲基噻吩并 [2,3-b] 吡啶（IIa–IIe）。IIb–IId 与原甲酸三乙酯在乙酸酐存在下煮沸得到吡啶并 [3',2':4,5] 噻吩并 [3,2-d] 嘧啶酮（IIIb–IIId）。IIa–IId 与亚硝酸钠浓溶液在冰醋酸中反应生成吡啶并 [3',2':4,5] 噻吩并 [3,2-d][1,2,3] 三嗪酮（IVa–IVd）。所有化合物结构经元素分析和光谱分析确认。含 4 - 氯苯基结构的化合物，如 Ib 和 IIId，对柑橘矢尖蚧若虫和雌成虫表现出良好效果。