含酚羟基及强供吸电子基团的共轭亚氨基二苄染料：促进六元或七元环内的激发态分子内质子转移（ESIPT）与质子转移

为研究含酚羟基及强供吸电子基团的共轭亚氨基二苄染料在激发态下的质子转移过程，研究人员制备了系列目标染料 D1-D6 及参考染料 D7-D12。结果发现，D1-D3 可经六元环过渡态发生 ESIPT，D4-D6 无法经七元环过渡态转移，该研究有助于理解相关光物理过程。

　　在这项研究中，制备了一系列含有酚羟基以及强供电子 / 吸电子基团（N,N - 二乙氨基 / 硝基）的共轭亚氨基二苄衍生物（D1-D6）作为目标染料，这些染料可通过六元或七元环过渡态（TS）在激发态下进行内部质子转移。此外，合成了不含酚片段的参考亚氨基二苄染料（D7-D12），用于对比分析它们的吸收和发射光谱特性。利用¹H-NMR 光谱和紫外 / 可见吸收光谱分析了目标染料的内部氢键。与参考染料相比，稳态和瞬态荧光测量表明，目标染料 D1-D3 在各种有机溶剂中能够通过六元环过渡态发生激发态分子内质子转移（ESIPT）。然而，目标染料 D4-D6 不能通过七元环过渡态在激发态下进行内部质子转移。此外，强供电子 / 吸电子取代基对目标染料的内部氢键有影响，进而对目标染料 D1-D3 激发态下的分子内质子转移产生影响。进一步对目标染料进行分子建模，揭示了目标染料 D1-D3 可以通过六元环过渡态发生 ESIPT，而目标染料 D4-D6 通过七元环过渡态发生 ESIPT 的可能性较低。