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为开发新型稠合呋喃羧酸酯的合成方法，研究人员以烷基 3 - 溴 - 3 - 硝基丙烯酸酯与萘醌、吡喃和嘧啶系列的碳环及杂环 CH - 酸反应进行研究。成功合成多种化合物，其结构经多种方法确证，该研究为潜在生物活性物质开发提供可能。
在化学的奇妙世界里，杂环化合物就像一把把神奇的钥匙，不断解锁着新的领域。呋喃环与各种碳环、杂环结构的组合，能创造出具有独特性质的新型杂环化合物，在抗癌、抗感染等领域展现出巨大潜力。例如，萘并呋喃系列化合物具有抗癌和抗感染活性，呋喃吡喃、呋喃香豆素以及呋喃嘧啶系列化合物也都被发现有抗癌特性。
然而，在探索这些化合物的道路上，研究人员面临着诸多挑战。虽然此前已经有一些合成萘并 [2,3 - b] 呋喃 - 4,9 - 二酮、呋喃 [2,3 - d] 嘧啶 - 4 (3H) - 酮以及含呋喃的吡喃并吡喃和吡喃并色烯的方法，但仍存在局限性，还有很多未知等待被挖掘。为了深入探索这些化合物，拓展合成方法，来自未知研究机构的研究人员开展了一项意义重大的研究，其成果发表在《Beilstein Journal of Organic Chemistry》上。
研究人员开展的这项研究主要围绕烷基 3 - 溴 - 3 - 硝基丙烯酸酯与萘醌、吡喃和嘧啶系列的碳环及杂环 CH - 酸的相互作用，以此开发一系列稠合呋喃羧酸酯的合成方法。通过实验，研究人员取得了丰硕的成果，为相关领域的发展带来了新的曙光。
在实验技术方面，研究人员运用了多种关键技术。采用红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）等光谱技术对化合物结构进行表征，通过 X 射线衍射分析精确确定化合物的晶体结构，利用荧光光谱研究化合物的荧光性质，这些技术为研究提供了有力支撑。
下面来看具体的研究结果。
- 二氢萘并呋喃 - 3 - 羧酸酯的合成：烷基 3 - 溴 - 3 - 硝基丙烯酸酯 1a,b 与 2 - 羟基萘 - 1,4 - 二酮（2a）在甲醇溶液中，以醋酸钾（AcOK）为催化剂，室温反应 3 小时，成功得到烷基 4,9 - 二氧代 - 4,9 - 二氢萘并 [2,3 - b] 呋喃 - 3 - 羧酸酯 3a,b 和烷基 4,5 - 二氧代 - 4,5 - 二氢萘并 [1,2 - b] 呋喃 - 3 - 羧酸酯 4a,b 的混合物，总产率高达 73% 。
- 烷基 7,7 - 二甲基 - 4,9 - 二氧代 - 6,7,8,9 - 四氢 - 4H - 呋喃并 [3,2 - c] 色烯 - 3 - 羧酸酯的合成：在同样条件下，溴硝基丙烯酸酯 1a,b 与 4 - 羟基 - 7,7 - 二甲基 - 7,8 - 二氢 - 2H - 色烯 - 2,5 (6H) - 二酮（2b）反应，1 小时内即可获得产率为 84 - 85% 的烷基 7,7 - 二甲基 - 4,9 - 二氧代 - 6,7,8,9 - 四氢 - 4H - 呋喃并 [3,2 - c] 色烯 - 3 - 羧酸酯 5a,b 。
- 多环呋喃 - 3 - 羧酸酯的合成：溴硝基丙烯酸酯 1a,b 分别与 4 - 羟基 - 7 - 甲基 - 2H,5H - 吡喃并 [4,3 - b] 吡喃 - 2,5 - 二酮（2c）或 4 - 羟基 - 2H,5H - 吡喃并 [3,2 - c][1] 苯并吡喃 - 2,5 - 二酮（2d）反应，可得到多环呋喃 - 3 - 羧酸酯，即烷基 7 - 甲基 - 4,9 - 二氧代 - 4H,9H - 呋喃并 [2,3 - d] 吡喃 [4,3 - b] 吡喃 - 3 - 羧酸酯 6a,b 或烷基 4,11 - 二氧代 - 4H,11H - 呋喃并 [2',3':4,5] 吡喃 [3,2 - c] 色烯 - 1 - 羧酸酯 6c,d，产率最高可达 51% 。
- 呋喃并嘧啶的合成：溴硝基丙烯酸酯 1a,b 与取代嘧啶 2e - g 反应，在水 - 醇或醇溶液中回流 1 - 3 小时，以 1:1:1.5 的丙烯酸酯 / CH - 酸 / AcOK 比例反应，可得到呋喃并嘧啶 7a - f，产率为 43 - 64% 。
对这些合成化合物的结构表征发现，含烷氧基呋喃吡喃片段的化合物 5a - 6d，其甲酯和乙酯的红外光谱存在差异，这与酯片段相对于杂环系统的位置有关。X 射线衍射分析进一步证实了这种结构差异。对于四环呋喃 - 3 - 羧酸酯 6c,d，研究发现其分子中共轭键数量增加，导致单线态 - 单线态 π→π* 跃迁能量降低，使其在 DMSO 溶液中，经 352nm 和 283nm 波长光照时能够发光。而化合物 7a - f 由于结构中存在酰胺片段，能够以烯醇式 - 酮式（lactim - lactam）互变异构体形式存在。通过核磁共振光谱和红外光谱分析，结合 X 射线衍射分析，确定了其在固态下主要以酮式存在。
综合来看，该研究成功开发了一系列稠合呋喃羧酸酯的合成方法，并通过多种物理化学方法和 X 射线衍射分析确证了所得化合物的结构。这些化合物因其分子中不同杂环结构的组合，有望成为潜在的生物活性物质。同时，其结构中存在的活性亲电中心，为进一步转化和开发新型化合物提供了广阔空间，对生命科学和健康医学领域的研究具有重要意义，为未来药物研发等相关研究奠定了坚实基础。
