从饰冠文殊兰(Crinum ornatum)中发现新神经酰胺及其他成分:开启植物化学与药理研究新篇

【字体: 时间:2025年04月22日 来源:Biochemical Systematics and Ecology 1.4

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  植物药用价值受关注,为探究饰冠文殊兰(Crinum ornatum)化学成分与药理活性,研究人员从中分离化合物。结果发现新神经酰胺 crinceramide(1)及 19 种已知化合物,提取物和部分化合物有抗癌、抗菌活性。这为该属植物研究提供新视角。

  在植物的奇妙世界里,许多植物都隐藏着不为人知的秘密,它们是大自然赐予人类的宝藏,有着重要的药用价值。近年来,植物中含有的神经酰胺(ceramide)因具有化学和生物学意义而备受关注。神经酰胺是一种由长链碱基和酰胺连接的脂肪酸(N - 酰基链)组成的物质,植物来源的神经酰胺即植物神经酰胺(phytoceramides),是天然的生物活性成分。然而,对于石蒜科(Amaryllidaceae)植物而言,尽管其富含氮化合物,但目前从该科植物中报道的植物神经酰胺却很少。而且,之前对饰冠文殊兰(Crinum ornatum (L.f.) Herb.)的研究虽已发现生物碱、黄酮类、萜类和甾体等成分,并了解其具有抗菌、抗糖尿病、抗肿瘤和抗乙酰胆碱酯酶等特性,但对其化学成分的挖掘仍有很大空间。为了更深入地探索饰冠文殊兰的化学多样性和药理特性,国外的研究人员开展了相关研究。
研究人员通过柱色谱技术,利用硅胶和葡聚糖凝胶 Sephadex LH - 20,从饰冠文殊兰中进行化合物分离。同时,运用多种光谱技术,如一维和二维核磁共振(1D 和 2D - NMR)、高分辨电喷雾离子化质谱(HRESI - MS)等对化合物结构进行鉴定。
研究结果如下:
  1. 化合物分离与鉴定:成功从饰冠文殊兰中分离出一种此前未被描述的神经酰胺 ——crinceramide(1),以及 19 种已知化合物(2 - 20)。新化合物 crinceramide(1)的结构通过多种光谱方法以及化学转化得以确定。
  2. 抗癌活性研究:提取物和各馏分对三种人类癌细胞(肺癌 A549、乳腺癌 MCF7 和宫颈癌 HeLa)表现出很强的活性,其半数抑制浓度(IC50)在 < 0.63 至 9.76 μg/mL 之间。而分离出的化合物的 IC50范围为 39.79 至 > 100 μM,其中 moupinamide(2)对 A549 细胞的活性最强,IC50为 39.79 ± 0.47 μM,crinceramide(1)对所有测试细胞的 IC50均 > 100 μM。
  3. 抗菌活性研究:在抗菌活性检测中,moupinamide(2)对耻垢分枝杆菌(Mycobacterium smegmatis)有显著活性,最低抑菌浓度(MIC)为 9.7 μg/mL,而其他样品大多表现出较弱或中等活性。
    研究结论表明,该研究首次从文殊兰属植物中分离出神经酰胺,为该属植物的化学多样性研究提供了新的见解。同时,揭示了饰冠文殊兰新的药理特性,以及其在文殊兰属和石蒜科中的化学分类学意义。这不仅丰富了人们对饰冠文殊兰化学成分和药理作用的认识,也为后续开发利用该植物资源、研发新型药物提供了重要的理论依据,在植物化学和健康医学领域具有重要的价值。研究成果发表在《Biochemical Systematics and Ecology》上。

在研究过程中,主要关键技术方法包括:采用柱色谱技术对植物提取物进行化合物分离;运用多种光谱技术,如 IR 光谱(在 JASCO FT - IR 460 Plus 光谱仪上以溴化钾压片法记录)、光学旋转数据测定(使用 JASCO P - 2100 旋光仪)、HRESI - MS(在 LTQ Orbitrap XL ETD 光谱仪上测定)、LC - ESIMS 分析(在 6420 Triple Quad LC - MS 光谱仪上进行)以及 NMR 光谱(在 JEOL ECA400II 和 ECA500II 光谱仪上,以四甲基硅烷(TMS)为内标,在 400 和 500 MHz 下记录)来鉴定化合物结构。

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