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在动物化学防御研究中，为探究高加索两种倍足纲动物（Syrioiulus continentalis 和 Pachyiulus krivolutskyi）特殊气味的成分，研究人员运用 NMR、GC-MS 及化合物合成技术，发现主要成分 4-ethylhex-1-en-3-one（julidone）等，这有助于了解倍足纲防御机制演变。
在奇妙的动物世界里，许多缺乏快速移动能力、物理防御武器和保护色的动物，发展出了独特的化学防御手段来保护自己。倍足纲动物（millipedes）便是其中的 “化学防御大师”，它们早在晚奥陶纪就拥有了化学防御系统，依靠分泌挥发性化合物来抵御捕食者和寄生虫。
长期以来，人们已知倍足纲动物的防御分泌物中主要含有醌类、酚类、含氰化合物和生物碱等成分。然而，在高加索地区，研究人员发现了两种倍足纲动物（Syrioiulus continentalis 和 Pachyiulus krivolutskyi）能散发出一种异常强烈且独特的气味，与以往在倍足纲动物中检测到的气味截然不同。这一奇特现象引发了科学家们的好奇：这种特殊气味究竟由何种物质产生？它在动物的防御机制中又扮演着怎样的角色？
为了解开这些谜团，来自塞尔维亚贝尔格莱德大学、奥地利格拉茨大学等多个研究机构的研究人员展开了深入研究。
研究人员用到的主要关键技术方法有：通过野外采集获取两种倍足纲动物样本；运用气相色谱 - 质谱联用技术（GC-MS）对样本提取物进行分析，确定化合物成分及相对含量；利用核磁共振技术（NMR）进一步验证化合物结构；通过化学合成 4-ethylhex-1-en-3-one，对比确认其在动物体内的存在。
研究结果
- 化合物鉴定：经 GC-MS 分析，两种倍足纲动物的二氯甲烷（DCM）全身提取物中均呈现两种主要化合物，共占总色谱峰面积的 95% 以上 。通过质谱（MS）谱图解析、NMR 数据分析以及化合物合成验证，确定主要化合物为 4-ethylhex-1-en-3-one。因其首次在倍足纲动物中发现，研究人员将其命名为 “julidone”。另一种化合物暂定为 2-ethyl-1-(6-(pentan-3-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl) butan-1-one，推测是 julidone 的二聚体123。
- 化合物特性：julidone 在电子轰击质谱（EI-MS）中，通过 α- 裂解产生 m/z55（C3H3O+）的碎片离子，麦氏重排（McLafferty rearrangement）产生 m/z 98（M - 28）的离子。1D 和 2D NMR 分析进一步支持了其化学结构24。
- 生态意义探讨：在倍足纲动物的防御分泌物中，酮类物质并不罕见，但在 Julida 目中，以往仅发现少量酮类作为次要成分。此次研究中，julidone 成为两种高加索 Julida 目倍足纲动物防御分泌物的主要成分，可能具有广泛的保护功能。同时，研究发现产生醌类物质的物种多生活在土壤中，而这两种产生 julidone 的物种生活在地面或较高植被区，这表明生态环境差异可能驱动了倍足纲动物分泌物质的多样化。此外，这两种动物具有明显的警戒色，结合 julidone 强烈的气味，推测它们可能通过视觉和嗅觉多模态方式威慑捕食者567。
研究结论表明，研究人员首次在自然界中发现 julidone，这一发现丰富了人们对倍足纲动物化学防御物质的认识。Julida 目动物防御分泌物中醌类被酮类替代，可能是对不同生态环境挑战的适应性变化，为理解倍足纲动物防御机制的演化提供了新视角。然而，julidone 在动物体内的具体生物学功能仍有待进一步研究。该研究成果发表在《Journal of Chemical Ecology》上，为后续深入探索动物化学防御领域奠定了重要基础。
