水生环境中新型肟醚类香料的毒性探秘：安全性与生态影响的深度剖析

《Ecohydrology & Hydrobiology》：Aquatic toxicity comparison between selected flavour and fragrance aldehydes, ketones, oximes, and oxime ethers

为解决新型香料化合物环境影响评估问题，研究人员开展对肟醚类潜在香料的生态毒理学研究。评估 24 种物质，发现肟醚毒性多低于商用香料，A. fischeri 和 S. polyrhiza 对测试化合物敏感。该研究助力评估香料安全性与监管。

　　在当今工业蓬勃发展的时代，各类新化合物如雨后春笋般不断涌现，被广泛应用于各个领域。其中，香料化合物在农业、制药、化工和食品等行业中发挥着重要作用，可作为香料、溶剂、药物、农药以及手性中间体等。然而，这些香料化合物在给人们生活带来便利和享受的同时，也引发了一系列环境问题。

许多香料化合物属于挥发性有机化合物（VOCs），它们会随着污水排放进入环境，尤其是水生生态系统。这些化合物具有一定的持久性和生物累积性，一旦进入水体，就可能在其中不断积累，进而对水生生物产生各种不良影响。它们可能干扰水生生物的正常行为，影响其繁殖和摄食，最终破坏整个水生生态系统的平衡，导致生物多样性受到威胁。据报道，废水中香料化合物的浓度范围从 ng/L 到 μg/L 不等，而中国饮用水中 VOCs 的平均浓度为 1113.581 μg/L，美国为 13.76913 μg/L。此外，由于部分香料化合物的毒性问题，欧洲监管机构已禁止使用某些香料化合物。因此，寻找新的、更安全的香料化合物成为了化妆品、香水和家用化学等行业的迫切需求。

在此背景下，为了深入了解新型香料化合物对环境的影响，来自未知研究机构的研究人员开展了一项针对肟醚（oxime ethers）类潜在香料的生态毒理学研究。肟醚相较于其母体羰基化合物，具有更强的抗氧化和抗水解稳定性，是具有长期留香潜力的香料候选物。研究人员希望通过这项研究，评估肟醚类化合物对不同水生生物的毒性，并与它们的母体肟和羰基化合物进行对比，从而为评估这些物质的安全性、完善监管框架以及推动香料化合物在各行业的合理应用提供科学依据。该研究成果发表在《Ecohydrology 》上。

研究人员主要运用了微生物测试（Microbiotests）这一关键技术方法。他们选取了细菌（Aliivibrio fischeri）、微藻（Pseudokirchneriella subcapitata）、植物（Spirodela polyrhiza）和甲壳类动物（Daphnia magna）作为测试生物，这些生物代表了水生生态系统中的不同营养级，能够全面评估肟醚的生态毒性。实验中使用了多种化学试剂，包括购买自 Sigma - Aldrich、TCI 或 Perfumers World 的多种香料化合物及其相关物质，但在技术方法中忽略具体试剂和培养、质粒构建操作步骤。

研究结果主要分为以下几个方面：

1. 对不同生物的毒性测试：研究人员对 24 种物质进行了评估，涵盖了商业相关的香料和香精，如紫苏醛（perillartine）、丁肟（buccoxime）、异长叶烯酮（stemone）和柠檬醛肟（citral oxime）等。在对不同生物的测试中，肟醚的毒性表现出差异。例如，苯乙酮肟 O - 乙基醚（propiophenone oxime O-ethyl ether）对 P. subcapitata 的 EC₅₀值为 77.07 mg/mL（属于 I 类，即非急性毒性）；对 D. magna 的 EC₅₀值为 12.23 mg/mL（属于 IV 类，即高急性毒性）；对 S. polyrhiza 的 EC₅₀值为 5.00×10^–5 mg/mL（属于 V 类，即极高急性毒性）；对 A. fischeri 的 EC₅₀值为 154.33 mg/mL（属于 V 类，即极高急性毒性）。
2. 毒性比较：总体而言，肟醚的毒性水平与商业使用的香料和香精相当或更低。在 D. magna 毒性试验中，丁肟的毒性单位为 15.89（IV 类），EC₅₀= 6.29（4.62–8.87）mg/ml，而邻甲苯醛肟 O - 甲基醚（o-tolualdehyde oxime O-methyl ether）的毒性单位为 7.92（III 类），EC₅₀ = 12.62（9.82–15.23）mg/ml。
3. 敏感生物：研究发现，A. fischeri 和 S. polyrhiza 是本研究中最敏感的生物，所有测试化合物对这两种生物都表现出极高的急性毒性。这意味着这些化合物有可能破坏微生物群落和水生植物种群，进而影响营养循环、水质和食物网动态。

研究结论和讨论部分具有重要意义。一方面，该研究首次对低分子肟醚的生态毒性进行了系统评估，填补了相关领域的知识空白。通过对不同营养级生物的毒性测试，为全面了解肟醚类化合物在水生生态系统中的行为和影响提供了数据支持。另一方面，研究结果表明肟醚类化合物在毒性方面具有一定优势，相较于部分现有商业香料，其对环境的潜在危害可能更小，这为香料行业寻找更安全的香料替代品提供了理论依据，有助于推动香料行业朝着更加环保和可持续的方向发展。同时，研究中发现的 A. fischeri 和 S. polyrhiza 对测试化合物的高敏感性，也为后续研究提供了新的方向，即进一步探究这些化合物对特定生物的具体毒性机制，以及如何通过结构修饰等手段降低其对敏感生物的毒性。总之，这项研究对于完善香料化合物的生态风险评估框架、保障水生生态系统的健康具有重要的推动作用。