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在生命科学领域，手性非天然 α,β- 二氨基酸意义重大，如 l-2,3 - 二氨基丙酸（l-Dap）。研究人员为探寻其类似物的更多特性，从 d - 和 l - 赤藓糖构建正交保护的 2,3 - 二氨基丙醇，发现关键步骤高效，且对癌细胞系增殖有影响，为相关药物研发助力。
在生命科学的奇妙世界里，手性非天然 α,β- 二氨基酸犹如隐藏在自然宝库中的神秘宝藏，它们广泛存在于多种天然产物以及合成药物之中。其中，l-2,3 - 二氨基丙酸（l-Dap）更是备受瞩目，它不仅在植物和细菌中均有产生，还在众多生命过程和药物合成中扮演着关键角色。例如，它参与了多种抗生素、神经毒素以及铁载体的生物合成。然而，尽管 l-Dap 及其类似物展现出多样的生物特性，但人们对它们的细胞毒性，尤其是已知衍生物的构效关系却知之甚少。为了填补这一知识空白，推动相关药物研发，来自国外的研究人员开展了一项极具意义的研究。
研究人员旨在开发一种通用且简便的方法，从糖类合成子出发，制备正交保护的 2,3 - 二氨基丙醇（2,3-diaminopropanols），并对其进行初步的抗增殖 / 细胞毒性筛选。研究结果表明，他们成功开发出一种新型合成路线，利用连续的 Overman 重排反应构建所需的 C-N 键，该关键步骤高效快捷，能在 5 分钟内以高产量得到目标产物。此外，一系列合成的二氨基丙醇在改变选定癌细胞系增殖方面展现出一定的潜力。这一研究成果意义重大，为深入了解 l-Dap 类似物的生物活性奠定了基础，有望为开发新型抗菌药物和抗癌药物开辟新途径，相关研究成果发表在《Carbohydrate Research》上。
在研究方法上，研究人员主要运用了以下关键技术：一是利用柱色谱（Column chromatography）对反应产物进行分离纯化，该技术在硅胶 Kieselgel 60 上进行，使用前需对溶剂进行蒸馏处理；二是通过分析薄层层析（Analytical thin-layer chromatography）对反应进程进行监测，利用硅胶 60 F???板，通过紫外线（254 nm）或磷钼酸溶液喷雾显色；三是借助核磁共振光谱（NMR spectra）对化合物结构进行表征 。
研究结果主要分为以下几个部分：
- 化学合成：通过逆合成分析，研究人员设想目标 2,3 - 二氨基丙醇（如 22 和 ent-22）可分别由三氯乙酰胺（trichloroacetamide）23 和 ent-23 裂解得到。从烯丙基合成子 24 和 ent-24 出发，经关键的连续 Overman 重排反应，可在 23 和 ent-23 中形成两个新的 C-N 键。而二醇 24 和 ent-24 则可分别从赤藓呋喃糖（erythrofuranose）骨架 25 和 ent-25 制备得到。
- 结论：开发出一种从已知 d - 和 l - 赤藓呋喃糖骨架构建正交保护的 2,3 - 二氨基丙醇的新合成路线。连续 Overman 重排反应在立体选择性制备目标化合物过程中效果显著，后续通过一系列反应成功得到了所需的氨基醇结构。
在研究结论和讨论部分，研究人员开发的新合成路线为构建正交保护的 2,3 - 二氨基丙醇提供了有效方法，且关键的 Overman 重排反应高效快速。合成的一系列二氨基丙醇在调节癌细胞系增殖方面展现出一定能力，这为研究 l-Dap 类似物的细胞毒性和构效关系提供了重要依据，有助于进一步探索其在药物研发中的潜在应用，为攻克耐药细菌感染和癌症等疾病带来新的希望。
