微波辅助点击化学合成左旋葡聚糖三唑糖缀合物：以棕榈酸抗坏血酸钠盐(Asp-Na)作为绿色共催化剂的高效策略

为解决CuAAC反应中传统还原剂抗坏血酸钠成本高、铜残留等问题，研究人员开发了从芒果籽油衍生的棕榈酸抗坏血酸钠盐(Asp-Na)作为绿色共催化剂。该研究在微波条件下高效合成左旋葡聚糖三唑糖缀合物(70-90%产率)，兼具表面活性剂功能与可持续性优势，为糖缀合物合成提供新思路。

　　

论文解读

在全球推动可持续化学的背景下，传统CuAAC（铜催化叠氮-炔烃环加成）反应面临三重困境：依赖昂贵抗坏血酸钠（价格暴涨300%）、需有机溶剂体系、铜残留影响生物应用。与此同时，大量非食用油脂（如芒果籽油含40-44% C₁₆-C₁₈脂肪酸）未被充分利用。针对这些问题，来自旁遮普大学的研究团队创新性地将油脂衍生物——棕榈酸抗坏血酸钠盐(Asp-Na 2)开发为多功能共催化剂，在《Carbohydrate Research》发表了微波辅助高效合成左旋葡聚糖三唑糖缀合物的突破性成果。

研究采用四大关键技术：1) 从芒果(Mangifera indica)籽油半合成Asp-Na并通过SEM/XRD/NMR全表征；2) 微波(MW)反应系统优化；3) 左旋葡聚糖末端炔烃(3)与叠氮糖(4)的CuAAC偶联；4) 铜残留检测技术。CIAB研究所提供的生物加工平台为研究奠定基础。

结果与讨论

1. Asp-Na特性：棕榈酸链赋予表面活性剂功能，提升脂溶性底物溶解性；钠盐形式使抗坏血酸用量降至0.0226 mmol（传统方法1/10）。
2. 糖缀合物合成：以CuSO₄·5H₂O为催化剂，MW条件下3与4反应获得三唑糖缀合物5（产率70-90%），产物经闪蒸硅胶纯化。
3. 可持续优势：Asp-Na可从非食用油脂获取，避免与食品级抗坏血酸竞争资源。

结论意义
该研究首次实现Asp-Na在CuAAC反应中的三重功能：还原剂（将Cu(II)→Cu(I)）、相转移催化剂、溶解度调节剂。相比传统方法，具有更低的铜残留风险，适用于生物分子标记。旁遮普大学团队通过跨界整合油脂化学与点击化学，为绿色糖缀合物合成开辟新路径，尤其对发展基于非食用油脂的生物经济具有示范价值。