编辑推荐:
本文聚焦黄酮类化合物,探讨其 A、B、C 环羟基化修饰对理化性质、生物活性的影响,以及黄酮与蛋白质相互作用对二者的作用。研究为黄酮类化合物在健康医学领域的应用提供理论依据,值得相关领域研究者阅读。
羟基化黄酮类化合物的比较及其与蛋白质载体的相互作用
摘要
黄酮类化合物是水果、蔬菜和茶叶等植物中重要的膳食成分。其分子结构中的羟基化程度决定了生物活性和健康益处,特定位置的羟基化修饰能显著增强生物活性。然而,大多数黄酮类化合物水溶性差、稳定性欠佳、生物利用度低,直接应用难以发挥其健康功效。蛋白质与黄酮类化合物的相互作用会影响黄酮的生物利用度,同时,黄酮分子结构的变化也会对蛋白质的结构和特性产生不同影响。本文综述了黄酮类化合物 A、B、C 环的羟基化情况,羟基位置和数量对黄酮类化合物理化性质及生物活性的影响,不同黄酮类化合物对蛋白质结构的影响,以及黄酮 - 蛋白质复合物对黄酮生物活性的影响。
引言
黄酮类化合物是一类广泛存在于植物中的多酚类化合物,以 2 - 苯基色原酮为母核,包含黄酮异构体及其氢化衍生物,具有 C6-C3-C6碳骨架 。研究表明,黄酮类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗肥胖和心血管保护等作用 ,其生物活性取决于结构的类型、数量和位置。由于黄酮类化合物水溶性、稳定性和生物利用度较差,需要通过羟基化、糖基化、甲氧基化和酰基化等方式进行修饰,其中羟基化是天然黄酮类化合物中最常见的修饰方式。
特定位置的羟基化可增强黄酮类化合物的溶解性和稳定性,显著提升其生物活性。羟基化增强了黄酮类化合物与自由基反应的能力,使其能在体内更有效地捕获和中和自由基,减轻氧化应激对细胞和组织的损伤。此外,羟基的引入会改变黄酮分子的电子分布,影响其与氧化酶或其他生物分子的相互作用,进而调节抗氧化活性。目前,已有大量研究对羟基化、糖基化、硫酸化和甲基化黄酮类化合物的生物合成、结构和生物活性进行了综述,但基于黄酮类化合物 A、B、C 环羟基数量和位置差异来综述其理化性质和生物活性的文献较少。因此,本文根据黄酮类化合物 A、B、C 环不同的羟基化模式对其进行分类,比较不同羟基位置和数量的黄酮类化合物的性质。此外,研究表明,蛋白质与黄酮类物质的结合会影响许多药用和膳食黄酮类化合物的生物利用度,且黄酮类化合物羟基数量和位置的差异会对蛋白质的结构、理化和功能性质产生影响。本研究将探讨不同羟基位置和数量的黄酮类化合物之间的差异,以及各种黄酮类化合物对蛋白质的影响,还有黄酮 - 蛋白质复合物对黄酮类化合物的影响。
黄酮类化合物的羟基化
黄酮类化合物由两个芳香环(A 环和 B 环)通过一个含嵌入氧原子的三碳桥(C 环)连接而成,即 C6-C3-C6结构。根据羟基化程度和连接位置对 A、B、C 环进行分类和分析。
不同羟基化模式对黄酮类化合物的影响
随着人们对天然产物健康益处的关注度不断提高,越来越多的研究聚焦于黄酮类化合物的各种化学修饰与其理化性质和生物活性之间的构效关系。黄酮类化合物的构效关系研究表明,B 环上的邻二羟基结构以及 C 环上与 4 - 羰基共轭的 C-2-C-3 双键是有效清除自由基的关键。
黄酮类化合物羟基结构对蛋白质的影响
黄酮类化合物与蛋白质的结合可通过共价键(偶联反应)和非共价键(氢键、疏水作用和静电相互作用)实现。这种结合不仅会改变蛋白质的表面电荷分布,还可能导致蛋白质发生微小的构象变化,进而影响其溶解性、稳定性、生物利用度、营养特性等生物活性。然而,黄酮类化合物的结构多样性……
蛋白质载体对黄酮类化合物特性的影响
如前所述,羟基的数量和位置对蛋白质的理化性质和结构稳定性至关重要。此外,黄酮类化合物与蛋白质的相互作用会改变它们的功能和活性。
结论与展望
黄酮类化合物是具有抗菌、抗炎和抗肿瘤特性的天然植物化合物。本文系统研究了黄酮类化合物中羟基位置和数量的变化如何影响其生物活性和与蛋白质的相互作用,进一步阐明了黄酮 - 蛋白质复合物的形成对黄酮生物活性的影响。黄酮类化合物与蛋白质的相互作用不仅能改变蛋白质结构,还能提高……