编辑推荐：
随着大麻在食品中应用增多，其含有的 cannabinoids 在加工过程中的稳定性备受关注。研究人员针对大麻籽面包开展研究，发现烘焙温度和时间影响 cannabinoids 含量及分布，且原料 cannabinoids 含量对最终产品影响更大。该研究有助于理解其在热加工食品中的行为。
在食品领域，大麻作为一种新兴原料逐渐走入人们的视野。大麻中含有的大麻素（cannabinoids）是一类重要的次生代谢物，具有多种生物活性。然而，随着大麻在食品产品中的使用日益增加，大麻素在食品加工过程中的稳定性问题引发了广泛关注。一方面，大麻素中的 Δ9 - 四氢大麻酚（Δ9-THC）具有精神活性，其含量受到严格监管；另一方面，大麻二酚（CBD）虽无精神活性，但在作为新型食品时，其安全性评估尚未完全明确。目前，针对含有大麻的烘焙产品中大麻素的研究非常匮乏，既缺乏对大麻素含量和分布的系统分析，也不清楚烘焙条件对大麻素稳定性和化学变化的影响。在这样的背景下，开展对大麻烘焙产品中大麻素的研究显得尤为重要。
为了解决这些问题，来自国外的研究人员开展了一项关于大麻面包中大麻素含量、分布和热稳定性的研究。该研究成果发表在《Food Chemistry》上。研究人员通过对市售大麻烘焙产品的市场调查以及在真实烘焙条件下制作含大麻籽的模型面包，利用高效液相色谱串联质谱（HPLC-MS/MS）技术对 19 种大麻素进行定量分析，探究烘焙温度和时间对大麻素含量和分布的影响，并评估大麻烘焙产品的食品安全风险。
研究人员为开展此项研究，主要运用了以下关键技术方法：首先是样本采集，从当地超市、面包店和网店购买了 31 种含有大麻的烘焙产品作为市场样本，同时制作了含大麻籽的黑麦 - 小麦面团面包作为实验样本；其次，采用 HPLC-MS/MS 技术对样本中的大麻素进行定量分析，通过制备标准溶液、校准曲线等步骤确保分析的准确性；最后，运用线性模型和皮尔逊相关性分析等统计方法，分析烘焙温度、时间以及大麻原料比例与大麻素含量之间的关系。
研究结果如下：
- HPLC-MS/MS 方法性能：该方法在检测黑麦 - 小麦面包中的大麻素时，各项性能指标均符合欧盟委员会规定的标准。回收率在 72% - 119% 之间，精密度参数 RSDr和 RSDwR均小于 20%，定量限（LOQ）根据不同大麻素在 0.1 - 0.5 ng/mL 之间，线性工作范围为 LOQ 至 50 ng/mL。这表明该方法可靠，能够准确测定大麻面包中的大麻素含量。
- 市场调查：在对市售大麻烘焙产品的分析中，发现总大麻素含量在新鲜样品中范围为 68 - 4603 μg/kg，Δ9-THC 含量为 1.1 - 39.6 μg/kg（部分样品低于检测限），Δ9-THC 当量为 1.1 - 65.9 μg/kg（部分样品低于检测限）。通过计算表型比（PR）发现，多数产品显示使用的是工业大麻，但有 4 个样品的 PR 值异常，暗示可能存在污染或使用了非工业大麻品种。此外，产品中大麻原料的比例与总大麻素含量之间无显著相关性。
- 烘焙对大麻素的影响：
- 大麻素含量变化：制作的含大麻籽面包在烘焙后，总大麻素含量和酸 / 中性比（A/N）均下降。总大麻素含量下降幅度在 9% - 26% 之间，Δ9-THC 含量可能下降 25% 或增加 55%，THCA 含量下降可达 75%。A/N 随着烘焙温度和时间的增加而降低，从 4.1（未加工）降至 0.8（260°C，60min），证实了酸性大麻素在烘焙过程中发生脱羧反应转化为中性大麻素。
- 烘焙温度和时间的影响：烘焙温度和时间对大麻素含量和分布有显著影响。温度升高 10°C，估计总酸含量减少 50.5 μg/kg 干重，总中性含量增加 44.7 μg/kg 干重；时间增加 10min，总酸含量减少 228.7 μg/kg 干重，总中性含量增加 109.0 μg/kg 干重。
- 面包皮和面包芯的差异：由于烘焙过程中面包皮和面包芯的热分布不同，两者受到的影响也不同。温度和时间对面包皮中大麻素浓度的影响比面包芯更为显著，估计变化幅度在 1.1 - 2.5 倍之间。面包皮中总酸含量下降幅度比面包芯更大，这与之前研究中关于大麻素脱羧反应温度依赖性的结论相符，但面包中脱羧反应的程度与其他基质有所不同。
- 大麻素的转化：除了脱羧反应，可能还存在其他大麻素的转化途径，但由于缺乏分析标准品，无法确定一些潜在的转化产物，如 CBE 和 CBT。同时，研究发现大麻素与面包基质的相互作用可能影响其检测含量，且高温烘焙下总中性大麻素含量增加，表明蒸发不是大麻素损失的主要因素。
- 监管和健康风险：欧盟规定大麻籽及仅由大麻籽加工的产品中 Δ9-THC 当量的最大水平为 3.0 mg/kg，本研究中市场样品的 Δ9-THC 当量远低于该限制。根据欧洲食品安全局（EFSA）设定的 Δ9-THC 急性参考剂量（ARfD）为 1 μg/kg bw，计算得出即使食用大量新鲜烘焙产品，也不太可能意外重复超过该剂量。
研究结论和讨论部分表明，该研究首次系统地分析了大麻面包中的大麻素含量、分布和热稳定性，验证的 HPLC-MS/MS 方法适用于大麻面包中 19 种大麻素的定量分析。研究发现烘焙过程中酸性大麻素会发生脱羧反应转化为中性大麻素，但反应程度受基质影响。烘焙温度和时间对大麻素含量和分布有显著影响，但原料中大麻素含量的差异对最终产品大麻素含量的影响更为关键。此外，研究还揭示了大麻素在面包中的转化途径可能更为复杂，需要高分辨率质谱（HRMS）进一步研究。该研究为理解大麻素在热加工食品中的行为提供了重要依据，有助于食品行业合理使用大麻原料，保障食品安全，对未来大麻食品的研究和监管具有重要意义。
