基于碳水化合物的表面活性剂合成研究新进展:全面综述与未来展望

【字体: 时间:2025年05月15日 来源:Carbohydrate Research 2.4

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  为解决传统石油基表面活性剂的环境问题,研究人员开展碳水化合物基表面活性剂(CBS)合成研究。综述其利用纤维素等原料的创新合成策略,发现 CBS 具独特 amphiphilic 性,可形成稳定自组装体系,对绿色可持续技术意义重大。

  在全球对环境友好材料需求日益增长的背景下,传统石油基表面活性剂因不可再生及潜在环境危害的问题日益凸显,开发可持续、生物相容性好的替代材料成为迫切需求。碳水化合物作为丰富的可再生资源,其分子结构中富含羟基等活性基团,具备形成两亲性分子的天然优势,有望通过结构设计构建新型表面活性剂。然而,如何高效利用碳水化合物的结构多样性,开发出兼具优异性能与可扩展性的表面活性剂体系,仍面临分子设计、合成工艺及功能匹配等多方面的挑战。
为探索这一领域的突破,相关研究人员开展了碳水化合物基表面活性剂(Carbohydrate-Based Surfactants, CBS)的合成与性能研究。从文中致谢信息可知,该研究得到了印度多个科研机构的支持,如 Council of Scientific & Industrial Research(CSIR)、Savitribai Phule Pune University 等,研究成果发表在《Carbohydrate Research》。

主要关键技术方法


研究主要围绕 CBS 的分子设计与合成展开,采用化学合成策略构建两亲结构。以碳水化合物(如葡萄糖、蔗糖等)为亲水头部,通过糖苷键、酯键、酰胺键等化学键连接脂肪酸链作为疏水尾部。在合成过程中,运用线性合成与收敛合成等策略,例如在含氟 O - 烷基糖苷的制备中,分别从烃链或氟代烷基链出发构建分子骨架,同时通过氧化、取代等反应实现官能团修饰,无需对仲羟基进行额外保护,简化合成步骤。部分合成路径涉及中间体的逐步构建,如硫代醚类 CBS 的合成中,通过溴化、硫代反应及氧化反应分步制备目标产物。

研究结果


含硫糖表面活性剂:硫醚类


Lubineau 及其团队以甲基 α-D - 糖苷(1)为起始反应物,在二氯甲烷中通过溴化反应得到中间体糖(2),再经硫代硫酸钠处理生成 6 - 烷硫基糖苷(3),最后利用间氯过苯甲酸(mCPBA)氧化 6 - 烷硫基糖苷(3),在不保护仲羟基的条件下成功获得 6 - 烷基磺酰基 - 6 - 脱氧糖苷化合物(4)。该合成路径展现了硫醚类 CBS 的高效构建方式,为含硫官能团的引入提供了可行策略。

含氧糖表面活性剂:醚类(含氟 O - 烷基糖苷)


合成含氟 O - 烷基糖苷主要采用两种策略:一是线性合成,从带有双键的烃链出发合成糖苷,再引入氟代烷基链;二是收敛合成,先制备氟代烷基链,再进行糖基化反应作为最后一步。通常在氟代烷基与糖基之间引入间隔基,以优化分子的空间结构与性能,该方法为赋予 CBS 特殊界面活性提供了新方向。

含氮糖表面活性剂:酰腙类


Wang 及其团队展示了一种新型含 Gemini 表面活性剂的合成,即 N,N'(N - 十二烷基 - 2-D - 氨基葡萄糖基乙酰)乙二胺(Glu (12)-(AA)-Glu (12))间隔基的合成。在氯仿溶剂中,溴甲基溴(174)与乙二胺(175)反应生成第一中间体(162),第一中间体 N,N’- 双 (2 - 十二烷酰基) 乙二胺(176)经十二烷基胺处理得到第二中间体(177)。该合成过程通过多步反应构建含氮官能团的 CBS,拓展了含氮类两亲分子的结构多样性。

研究结论与讨论


本综述全面阐述了 CBS 在合成、结构多样化及应用方面的最新进展,证实其作为传统石油基表面活性剂的环境友好型替代品的潜力。CBS 独特的两亲结构(亲水头部由糖单元构成,含多个羟基;疏水尾部为脂肪酸链)使其在水溶液中能形成稳定的乳液、胶束、脂质体等自组装体系,在食品、化妆品、洗涤剂、医药等工业及生物医学领域展现出广泛用途。其天然来源与可生物降解性契合循环生物经济理念,符合全球对低毒、环保材料的需求。

尽管 CBS 在性能与应用上具有显著优势,但仍面临生产成本较高、市场接受度缓慢等挑战。未来研究需聚焦于优化合成工艺以降低成本、提升性能,同时加强对消费者与行业的教育,推动 CBS 的广泛应用。随着生物技术与化学研究的不断进步,CBS 作为绿色多功能材料,有望在可持续技术中占据重要地位,为解决环境问题与推动产业升级提供新的解决方案。

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